Un esteroide anabólico 17α-alquilado es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) sintético que presenta un grupo alquilo , específicamente un grupo metilo o etilo , en la posición C17α. A diferencia de muchos otros AAS, los AAS 17α-alquilados son activos por vía oral y no requieren inyección intramuscular . Sin embargo, poseen de manera única un alto potencial de hepatotoxicidad , lo que simultáneamente limita su uso. Además, algunos tienen un alto riesgo de ginecomastia debido a una actividad estrogénica excepcionalmente alta , aunque esto no se aplica a los AAS 17α-alquilados que también están 4,5α-reducidos o 19-desmetilados (es decir, que también son derivados de dihidrotestosterona (DHT) o nandrolona , respectivamente). El ejemplo prototípico de un AAS 17α-alquilado es la metiltestosterona (17α-metiltestosterona).
La extensión de la cadena de alquilo C17α más larga que un grupo etilo elimina la actividad androgénica y convierte el fármaco en un antiandrógeno , como en el caso de la topterona (17α-propiltestosterona) y el alilestrenol (17α-alil-3-deceto-19-nortestosterona) (una variante de cadena extendida del etilestrenol ). Por el contrario, la sustitución del grupo alquilo C17α por un grupo etinilo reduce en gran medida la actividad androgénica, pero no la elimina, como en el caso de la etisterona (17α-etiniltestosterona) y la noretisterona (17α-etiniltestosterona-19-nortestosterona). [1] De forma similar a la extensión de la cadena de alquilo C17α, la extensión de la cadena de etinilo C17α elimina la actividad androgénica, como ocurre con la dimetisterona (6α,21-dimetiletisterona). El dienogest , que es antiandrogénico, presenta una extensión de la cadena C17α en forma de un grupo cianometilo en la posición C17α.