Los surfactantes son compuestos químicos que disminuyen la tensión superficial o tensión interfacial entre dos líquidos , un líquido y un gas , o un líquido y un sólido . La palabra "surfactante" es una mezcla de surfactante y agente activo , [1] acuñada en 1950. [2] Como constan de una parte hidrófuga y otra hidrófuga , permiten que el agua y el aceite se mezclen; pueden formar espuma y facilitar el desprendimiento de la suciedad.
Los tensioactivos se encuentran entre los productos químicos más extendidos y de mayor importancia comercial. En los hogares y en muchas industrias se utilizan en grandes cantidades como detergentes y agentes de limpieza , pero también, por ejemplo, como emulsionantes , humectantes , espumantes , aditivos antiestáticos o dispersantes .
Los surfactantes se encuentran de forma natural en los detergentes tradicionales de origen vegetal, por ejemplo, en las castañas de Indias o en las nueces de jabón ; también se pueden encontrar en las secreciones de algunas orugas. En la actualidad, los surfactantes más utilizados, sobre todo los sulfatos de alquilbenceno lineales aniónicos (LAS), se producen a partir de productos derivados del petróleo . Sin embargo, los surfactantes se producen (de nuevo) cada vez más, total o parcialmente, a partir de biomasa renovable , como el azúcar, el alcohol graso de los aceites vegetales, los subproductos de la producción de biocombustibles u otro material biogénico. [3]
La mayoría de los surfactantes son compuestos orgánicos con "cabezas" hidrófilas y "colas" hidrófobas . Las "cabezas" de los surfactantes son polares y pueden o no tener carga eléctrica. Las "colas" de la mayoría de los surfactantes son bastante similares y consisten en una cadena de hidrocarburo , que puede ser ramificada, lineal o aromática. Los surfactantes fluorados tienen cadenas de fluorocarbono . Los surfactantes de siloxano tienen cadenas de siloxano .
Muchos surfactantes importantes incluyen una cadena de poliéter que termina en un grupo aniónico altamente polar . Los grupos de poliéter a menudo comprenden secuencias etoxiladas (similares al óxido de polietileno ) insertadas para aumentar el carácter hidrófilo de un surfactante. Los óxidos de polipropileno , por el contrario, pueden insertarse para aumentar el carácter lipófilo de un surfactante.
Las moléculas de surfactante tienen una o dos colas; las que tienen dos colas se denominan de doble cadena . [4]
Lo más común es que los surfactantes se clasifiquen según el grupo de cabeza polar. Un surfactante no iónico no tiene grupos cargados en su cabeza. La cabeza de un surfactante iónico lleva una carga neta positiva o negativa. Si la carga es negativa, el surfactante se denomina más específicamente aniónico ; si la carga es positiva, se denomina catiónico . Si un surfactante contiene una cabeza con dos grupos con carga opuesta, se denomina zwitteriónico o anfótero . Los surfactantes más comunes de cada tipo incluyen:
Los surfactantes aniónicos contienen grupos funcionales aniónicos en su cabeza, como sulfato , sulfonato , fosfato y carboxilatos . Los alquilsulfatos prominentes incluyen laurilsulfato de amonio , laurilsulfato de sodio (dodecilsulfato de sodio, SLS o SDS) y los alquil-étersulfatos relacionados laureth sulfato de sodio (lauril éter sulfato de sodio o SLES) y myreth sulfato de sodio .
Otros incluyen:
Los carboxilatos son los surfactantes más comunes y comprenden las sales de carboxilato (jabones), como el estearato de sodio . Las especies más especializadas incluyen el lauroil sarcosinato de sodio y los fluorosurfactantes basados en carboxilato, como el perfluorononanoato y el perfluorooctanoato (PFOA o PFO).
Aminas primarias, secundarias o terciarias dependientes del pH ; las aminas primarias y secundarias se cargan positivamente a un pH < 10: [5] dihidrocloruro de octenidina .
Sales de amonio cuaternario con carga permanente : bromuro de cetrimonio (CTAB), cloruro de cetilpiridinio (CPC), cloruro de benzalconio (BAC), cloruro de bencetonio (BZT), cloruro de dimetildioctadecilamonio y bromuro de dioctadecildimetilamonio (DODAB).
Los surfactantes zwitteriónicos ( anfolíticos ) tienen centros catiónicos y aniónicos unidos a la misma molécula. La parte catiónica se basa en aminas primarias, secundarias o terciarias o cationes de amonio cuaternario. La parte aniónica puede ser más variable e incluir sulfonatos, como en las sultaínas CHAPS (3-[(3-colamidopropil)dimetilamonio]-1-propanosulfonato) y cocamidopropil hidroxisultaína . Las betaínas como la cocamidopropil betaína tienen un carboxilato con el amonio. Los surfactantes zwitteriónicos biológicos más comunes tienen un anión fosfato con una amina o amonio, como los fosfolípidos fosfatidilserina , fosfatidiletanolamina , fosfatidilcolina y esfingomielinas .
El óxido de laurildimetilamina y el óxido de miristamina son dos tensioactivos zwitteriónicos comúnmente utilizados del tipo estructural de óxidos de amina terciaria .
Los surfactantes no iónicos tienen grupos hidrófilos que contienen oxígeno unidos mediante enlaces covalentes, que están unidos a estructuras madre hidrófobas. La solubilidad en agua de los grupos de oxígeno es el resultado de la unión por puentes de hidrógeno . La unión por puentes de hidrógeno disminuye con el aumento de la temperatura y, por lo tanto, la solubilidad en agua de los surfactantes no iónicos disminuye con el aumento de la temperatura.
Los surfactantes no iónicos son menos sensibles a la dureza del agua que los surfactantes aniónicos y forman menos espuma. Las diferencias entre los distintos tipos de surfactantes no iónicos son mínimas y la elección se basa principalmente en los costes de las propiedades especiales (por ejemplo, eficacia y eficiencia, toxicidad, compatibilidad dermatológica, biodegradabilidad ) o en la autorización para su uso en alimentos. [6]
Los etoxilatos de ácidos grasos son una clase de surfactantes muy versátiles, que combinan en una sola molécula la característica de un grupo de cabeza débilmente aniónico, sensible al pH, con la presencia de unidades de óxido de etileno estabilizadoras y sensibles a la temperatura. [7]
Los surfactantes son generalmente compuestos orgánicos que son similares a los anfifílicos , lo que significa que esta molécula, al ser un agente doble, contiene cada uno un grupo hidrófilo "que busca agua" (la cabeza ) y un grupo hidrófobo "que evita el agua" (la cola ). [9] Como resultado, un surfactante contiene tanto un componente soluble en agua como un componente insoluble en agua. Los surfactantes se difunden en agua y se adsorben en las interfaces entre el aire y el agua, o en la interfaz entre el aceite y el agua en el caso en que el agua se mezcla con aceite. El grupo hidrófobo insoluble en agua puede extenderse fuera de la fase acuosa a granel hacia una fase no acuosa como la fase de aire o aceite, mientras que el grupo de cabeza soluble en agua permanece unido en la fase acuosa.
La cola hidrofóbica puede ser lipofílica ("busca aceite") o lipofóbica ("evita el aceite") según su composición química. Los grupos hidrocarbonados suelen ser lipofílicos, por lo que se utilizan en jabones y detergentes, mientras que los grupos fluorocarbonados son lipofóbicos, por lo que se utilizan para repeler manchas o reducir la tensión superficial.
Se estima que la producción mundial de surfactantes es de 15 millones de toneladas al año, de las cuales aproximadamente la mitad son jabones . Otros surfactantes producidos a una escala particularmente grande son los sulfonatos de alquilbenceno lineales (1,7 millones de toneladas/año), los sulfonatos de lignina (600.000 toneladas/año), los etoxilatos de alcoholes grasos (700.000 toneladas/año) y los etoxilatos de alquilfenol (500.000 toneladas/año). [6]
En la fase acuosa a granel, los surfactantes forman agregados, como micelas , donde las colas hidrófobas forman el núcleo del agregado y las cabezas hidrófilas están en contacto con el líquido circundante. También se pueden formar otros tipos de agregados, como micelas esféricas o cilíndricas o bicapas lipídicas . La forma de los agregados depende de la estructura química de los surfactantes, es decir, el equilibrio en tamaño entre la cabeza hidrófila y la cola hidrófoba. Una medida de esto es el equilibrio hidrófilo-lipófilo (HLB). Los surfactantes reducen la tensión superficial del agua al adsorberse en la interfaz líquido-aire. La relación que vincula la tensión superficial y el exceso de superficie se conoce como isoterma de Gibbs .
La dinámica de la adsorción de surfactantes es de gran importancia para aplicaciones prácticas como en procesos de formación de espuma, emulsión o recubrimiento, donde se generan rápidamente burbujas o gotas que necesitan ser estabilizadas. La dinámica de la absorción depende del coeficiente de difusión del surfactante. A medida que se crea la interfaz, la adsorción está limitada por la difusión del surfactante a la interfaz. En algunos casos, puede existir una barrera energética para la adsorción o desorción del surfactante. Si dicha barrera limita la tasa de adsorción, se dice que la dinámica está "cinéticamente limitada". Dichas barreras energéticas pueden deberse a repulsiones estéricas o electrostáticas . La reología de la superficie de las capas de surfactante, incluida la elasticidad y la viscosidad de la capa, desempeña un papel importante en la estabilidad de las espumas y emulsiones.
La tensión superficial e interfacial se puede caracterizar mediante métodos clásicos, como el método del colgante o el de la gota giratoria . Las tensiones superficiales dinámicas, es decir, la tensión superficial en función del tiempo, se pueden obtener mediante el aparato de presión máxima de burbuja.
La estructura de las capas surfactantes se puede estudiar mediante elipsometría o reflectividad de rayos X.
La reología de la superficie se puede caracterizar mediante el método de gota oscilante o reómetros de superficie de corte, como el reómetro de superficie de corte de doble cono, de doble anillo o de varilla magnética.
Los surfactantes juegan un papel importante como agentes limpiadores, humectantes , dispersantes , emulsionantes , espumantes y antiespumantes en muchas aplicaciones y productos prácticos, incluidos detergentes , suavizantes de telas , aceites de motor , emulsiones , jabones , pinturas , adhesivos , tintas , antivaho , ceras para esquís , ceras para snowboard, desentintado de papeles reciclados , en procesos de flotación, lavado y enzimáticos, y laxantes . También formulaciones agroquímicas como herbicidas (algunos), insecticidas , biocidas (desinfectantes) y espermicidas ( nonoxinol-9 ). [10] Productos de cuidado personal como cosméticos , champús , gel de ducha , acondicionadores para el cabello y pastas de dientes . Los surfactantes se utilizan en la extinción de incendios (para hacer "agua húmeda" que se absorba más rápidamente en materiales inflamables [11] [12] ) y tuberías (agentes reductores de arrastre de líquidos). Los polímeros tensioactivos alcalinos se utilizan para movilizar petróleo en pozos petrolíferos .
Los surfactantes actúan para provocar el desplazamiento del aire de la matriz de las almohadillas de algodón y los vendajes, de modo que las soluciones medicinales puedan ser absorbidas para su aplicación en diversas áreas del cuerpo. También actúan para desplazar la suciedad y los residuos mediante el uso de detergentes en el lavado de heridas [13] y mediante la aplicación de lociones y aerosoles medicinales en la superficie de la piel y las membranas mucosas. [14] Los surfactantes mejoran la remediación mediante el lavado de suelos, la biorremediación y la fitorremediación. [15]
En solución, los detergentes ayudan a solubilizar una variedad de especies químicas al disociarse de agregados y desplegar proteínas. Los surfactantes populares en el laboratorio de bioquímica son el lauril sulfato de sodio (SDS) y el bromuro de cetil trimetilamonio (CTAB). Los detergentes son reactivos clave para extraer proteínas por lisis de las células y tejidos: desorganizan la bicapa lipídica de la membrana (SDS, Triton X-100 , X-114, CHAPS , DOC y NP-40 ) y solubilizan las proteínas. Los detergentes más suaves, como el octil tioglucósido , el octil glucósido o el dodecil maltósido, se utilizan para solubilizar proteínas de membrana como enzimas y receptores sin desnaturalizarlas . El material no solubilizado se recolecta por centrifugación u otros medios. Para la electroforesis , por ejemplo, las proteínas se tratan clásicamente con SDS para desnaturalizar las estructuras terciarias y cuaternarias nativas , lo que permite la separación de las proteínas según su peso molecular .
Los detergentes también se han utilizado para descelularizar órganos. Este proceso mantiene una matriz de proteínas que preserva la estructura del órgano y, a menudo, la red microvascular. El proceso se ha utilizado con éxito para preparar órganos como el hígado y el corazón para trasplantes en ratas. [16] Los surfactantes pulmonares también son secretados naturalmente por las células de tipo II de los alvéolos pulmonares en los mamíferos .
Los surfactantes se utilizan con puntos cuánticos para manipular su crecimiento, [17] ensamblaje y propiedades eléctricas, además de mediar reacciones en sus superficies. Se están realizando investigaciones sobre cómo se organizan los surfactantes en la superficie de los puntos cuánticos. [18]
Los surfactantes juegan un papel importante en la microfluídica basada en gotas en la estabilización de las gotas y la prevención de la fusión de gotas durante la incubación. [19]
El material tipo Janus se utiliza como catalizador heterogéneo tipo surfactante para la síntesis de ácido adípico. [20]
Los agentes que aumentan la tensión superficial son "tensioactivos" en el sentido literal, pero no se denominan surfactantes, ya que su efecto es opuesto al significado común. Un ejemplo común de aumento de la tensión superficial es la formación de sal : agregar una sal inorgánica a una solución acuosa de una sustancia débilmente polar hará que la sustancia precipite. La sustancia en sí puede ser un surfactante, que es una de las razones por las que muchos surfactantes son ineficaces en el agua de mar.
El cuerpo humano produce diversos surfactantes. El surfactante pulmonar se produce en los pulmones para facilitar la respiración al aumentar la capacidad pulmonar total y la distensibilidad pulmonar . En el síndrome de dificultad respiratoria o SDR, la terapia de reemplazo de surfactante ayuda a los pacientes a tener una respiración normal mediante el uso de formas farmacéuticas de los surfactantes. Un ejemplo de un surfactante pulmonar farmacéutico es Survanta ( beractant ) o su forma genérica Beraksurf, producidos por Abbvie y Tekzima respectivamente. Las sales biliares , un surfactante producido en el hígado, juegan un papel importante en la digestión. [21]
La mayoría de los surfactantes aniónicos y no iónicos no son tóxicos, con una LD50 comparable a la de la sal de mesa . La toxicidad de los compuestos de amonio cuaternario , que son antibacterianos y antifúngicos , varía. Los cloruros de dialquildimetilamonio ( DDAC , DSDMAC ) utilizados como suavizantes de telas tienen una LD50 alta (5 g/kg) y son esencialmente no tóxicos, mientras que el desinfectante cloruro de alquilbencildimetilamonio tiene una LD50 de 0,35 g/kg. La exposición prolongada a los surfactantes puede irritar y dañar la piel porque los surfactantes alteran la membrana lipídica que protege la piel y otras células. La irritación de la piel generalmente aumenta en la serie de surfactantes no iónicos, anfóteros, aniónicos y catiónicos. [6]
Los surfactantes se depositan rutinariamente de numerosas maneras en la tierra y en los sistemas de agua, ya sea como parte de un proceso previsto o como desechos industriales y domésticos. [22] [23] [24]
Los surfactantes aniónicos se pueden encontrar en los suelos como resultado de la aplicación de lodos de depuradora , riego de aguas residuales y procesos de remediación. Concentraciones relativamente altas de surfactantes junto con multimetales pueden representar un riesgo ambiental. En concentraciones bajas, es poco probable que la aplicación de surfactantes tenga un efecto significativo en la movilidad de los metales traza. [25] [26]
En el caso del derrame de petróleo de Deepwater Horizon , se rociaron cantidades sin precedentes de Corexit directamente en el océano en el lugar de la fuga y en la superficie del agua del mar. La teoría aparente era que los surfactantes aíslan las gotitas de petróleo, lo que facilita que los microbios que consumen petróleo digieran el petróleo. El ingrediente activo de Corexit es dioctil sulfosuccinato de sodio (DOSS), monooleato de sorbitán (Span 80) y monooleato de sorbitán polioxietilenado ( Tween-80 ). [27] [28]
Debido al volumen de surfactantes liberados al medio ambiente, por ejemplo detergentes para ropa en aguas, su biodegradación es de gran interés. Atrayendo mucha atención es la no biodegradabilidad y persistencia extrema de fluorosurfactante , por ejemplo ácido perfluorooctanoico (PFOA). [29] Las estrategias para mejorar la degradación incluyen el tratamiento con ozono y la biodegradación. [30] [31] Dos surfactantes principales, alquilbenceno sulfonatos lineales (LAS) y los alquil fenol etoxilatos (APE) se descomponen en condiciones aeróbicas que se encuentran en plantas de tratamiento de aguas residuales y en el suelo a nonilfenol , que se piensa que es un disruptor endocrino . [32] [33] El interés en surfactantes biodegradables ha llevado a mucho interés en "biosurfactantes" tales como aquellos derivados de aminoácidos. [34] Los surfactantes de base biológica pueden ofrecer una biodegradación mejorada. Sin embargo, el hecho de que los surfactantes dañen las células de los peces o provoquen montañas de espuma en los cuerpos de agua depende principalmente de su estructura química y no de si el carbono utilizado originalmente provenía de fuentes fósiles, dióxido de carbono o biomasa. [3]
. Archivadodel original el 8 de enero de 2017.
Un surfactante (una contracción de surfactante, agente activo ) es una sustancia que, cuando está presente en baja concentración en un sistema, tiene la propiedad de adsorberse en las superficies o interfaces del sistema y de alterar en un grado marcado las energías libres superficiales o interfaciales de esas superficies (o interfaces).
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