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Octil glucósido

El octil glucósido ( n -octil-β- d -glucósido ) es un surfactante no iónico que se utiliza con frecuencia para solubilizar proteínas integrales de membrana para estudios en bioquímica . Estructuralmente, es un glucósido derivado de la glucosa y el octanol . Al igual que el Genapol X-100 y el Triton X-100 , es un anfifílico no fisiológico que hace que las bicapas lipídicas sean menos "rígidas". [2]

Aplicaciones

El octil glucósido se ha convertido en uno de los detergentes más importantes para la purificación de proteínas de membrana porque generalmente no desnaturaliza la proteína y se puede eliminar fácilmente de los extractos proteicos finales. [3] Por encima de su concentración micelar crítica de 0,025 M [1] (~0,7 % p/v), se observó que era el mejor detergente para mejorar la selectividad de la inmunoprecipitación de proteínas modificadas con fosfotirosina . [4] También se ha demostrado que este detergente inactiva rápidamente el VIH infeccioso en concentraciones superiores a su CMC. [5]

El compuesto ganó popularidad entre los investigadores tras la publicación de una síntesis mejorada en 1978. [6] [7] Sin embargo, en 1990 el coste seguía siendo prohibitivo para el aislamiento de proteínas a gran escala. [8]

Se ha propuesto el octil glucósido como agente acondicionador para prevenir la colonización microbiana de las lentes de contacto , debido a su capacidad para reducir la hidrofobicidad de las lentes de contacto y prevenir la adhesión de Staphylococcus epidermidis y Pseudomonas aeruginosa . [9]

Véase también

Enlaces externos

Referencias

  1. ^ ab Shinoda, Kozo; Yamaguchi, Tokio; Hori, Ryohei (1961). "La tensión superficial y la concentración micelar crítica en solución acuosa de β-D-alquilglucósidos y sus mezclas". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 34 (2): 237–241. doi : 10.1246/bcsj.34.237 .
  2. ^ Lundbaek JA, Birn P, Hansen AJ, Søgaard R, Nielsen C, Girshman J, Bruno MJ, Tape SE, Egebjerg J, Greathouse DV, Mattice GL, Koeppe RE, Andersen OS (mayo de 2004). "Regulación de la función del canal de sodio por elasticidad de bicapa: la importancia del acoplamiento hidrofóbico. Efectos de los anfifilos formadores de micelas y el colesterol". The Journal of General Physiology . 123 (5): 599–621. doi :10.1085/jgp.200308996. PMC 2234500 . PMID  15111647. 
  3. ^ Morandat S, El Kirat K (abril de 2007). "Solubilización de membranas lipídicas soportadas por octil glucósido observada mediante microscopía de fuerza atómica con lapso de tiempo". Coloides y superficies B: biointerfaces . 55 (2): 179–84. doi :10.1016/j.colsurfb.2006.11.039. PMID  17207975.
  4. ^ Zhang, G; Neubert, Ta (enero de 2006). "Uso de detergentes para aumentar la selectividad de la inmunoprecipitación de péptidos fosforilados en tirosina antes de su identificación mediante espectrometría de masas TOF cuadrupolo MALDI". Proteómica . 6 (2): 571–8. doi :10.1002/pmic.200500267. ISSN  1615-9853. PMID  16342243. S2CID  26930507.
  5. ^ Bosley A, Marshall HN, Badralmaa Y, Natarajan V (junio de 2008). "Un método de inactivación del VIH-1 compatible con la depleción de proteínas abundantes del plasma basada en anticuerpos". Proteómica: aplicaciones clínicas . 2 (6): 904–7. doi :10.1002/prca.200780086. PMID  21136887. S2CID  19247865.
  6. ^ Consulte la búsqueda en PubMed de "octyl[Título] AND glucoside[Título]" para ver una cronología de publicaciones.
  7. ^ Keana, Jf; Roman, Rb (1978). "Síntesis mejorada de n-octil-beta-D-glucósido: un detergente no iónico de considerable potencial en bioquímica de membranas". Bioquímica de membranas . 1 (3–4): 323–7. doi :10.3109/09687687809063854. ISSN  0149-046X. PMID  756493.
  8. ^ Kobs, Sf (noviembre de 1990). "Recuperación de octil beta-glucósido a partir de mezclas de detergente y proteína". Analytical Biochemistry . 191 (1): 47–9. doi :10.1016/0003-2697(90)90385-M. ISSN  0003-2697. PMID  2077942.
  9. ^ Santos L, Rodrigues D, Lira M, Oliveira R, Real Oliveira ME, Vilar EY, Azeredo J (mayo de 2007). "El efecto del octilglucósido y el colato de sodio en la adhesión de Staphylococcus epidermidis y Pseudomonas aeruginosa a lentes de contacto blandas". Optometría y ciencia de la visión . 84 (5): 429–34. doi :10.1097/OPX.0b013e318058a0cc. hdl : 1822/6663 . PMID  17502827. S2CID  2509161.