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Óxido de laurildimetilamina

El óxido de laurildimetilamina ( LDAO ), también conocido como óxido de dodecildimetilamina ( DDAO ), es un surfactante zwitteriónico basado en óxido de amina , con una cola de alquilo C12 ( dodecilo). Es uno de los surfactantes de este tipo más utilizados. [4] Al igual que otros surfactantes basados ​​en óxido de amina, es antimicrobiano , siendo eficaz contra bacterias comunes como S. aureus y E. coli , [1] sin embargo, también es no desnaturalizante y puede usarse para solubilizar proteínas.

En altas concentraciones, el LDAO forma fases cristalinas líquidas . [5] A pesar de tener solo un átomo polar que puede interactuar con el agua, el átomo de oxígeno (el átomo de nitrógeno cuaternario está oculto a las interacciones intermoleculares), el DDAO es un surfactante fuertemente anfifílico: forma micelas normales y fases cristalinas líquidas normales. La alta anfifilicidad de este surfactante se puede explicar por el hecho de que no solo forma enlaces de hidrógeno muy fuertes con el agua: la energía del enlace de hidrógeno DDAO – agua es de aproximadamente 50 kJ/mol, [6] sino que también tiene un alto coeficiente de partición experimental en un medio no polar, como se caracteriza por un logP experimental de 5,284 [7].

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Birnie, CR; Malamud, D.; Schnaare, RL (1 de septiembre de 2000). "Evaluación antimicrobiana de N-alquil betaínas y óxidos de N-alquil-N,N-dimetilamina con variaciones en la longitud de la cadena". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 44 (9): 2514–2517. doi :10.1128/AAC.44.9.2514-2517.2000. PMC  90094. PMID  10952604 .
  2. ^ Hoffmann, H. (1990). "Correlación entre las tensiones superficiales e interfaciales con las estructuras micelares y las propiedades de las soluciones de surfactantes". Interfaces in Condensed Systems . Progress in Colloid & Polymer Science. Vol. 83. págs. 16–28. doi :10.1007/BFb0116238. ISBN 978-3-7985-0840-8.
  3. ^ abcde Sigma-Aldrich Co. , N,N-Dimetildodecilamina N-óxido. Recuperado el 4 de enero de 2017.
  4. ^ Friedli, Floyd E (2001). Detergencia de surfactantes especiales . Nueva York, NY: Dekker. ISBN 978-0-8247-0491-9.
  5. ^ Kocherbitov, V.; Söderman, O. (2006). "Hidratación de N-óxido de dimetildodecilamina: procesos impulsados ​​por entalpía y entropía". J. Phys. Chem. B . 110 (27): 13649–13655. doi :10.1021/jp060934v. hdl :2043/3224. PMID  16821893.
  6. ^ Kocherbitov, V.; Veryazov, V.; Söderman, O. (2007). "Hidratación de N-óxido de trimetilamina y de N-óxido de dimetildodecilamina: un estudio ab initio". J. Molec. Struct. Theochem . 808 (1–3): 111–118. doi :10.1016/j.theochem.2006.12.043.
  7. ^ "Óxido de laurildimetilamina | C14H31NO | ChemSpider".