La banda fue fundada por el cantante, compositor y guitarrista Dave Matthews, el bajista Stefan Lessard, el baterista Carter Beauford y el saxofonista LeRoi Moore; a los cuales se les unió el violinista Boyd Tinsley poco tiempo después.
Desde 1998 hasta mayo de 2008 la banda contó con la presencia del teclista Butch Taylor durante las presentaciones en vivo y en el año 2005 se integró el trompetista Rashawn Ross, aunque ambos músicos no están incluidos entre los miembros oficiales del grupo.
Matthews, un tanto reacio a tocar en vivo, fue convencido por Hoffman para completar algunas canciones que tenía inconclusas y grabar un demo.
[2] En 1991, después de grabar «Recently», «The Song That Jane Likes», «I’ll Back You Up», y «The Best Of What’s Around», Dave Matthews se contactó con los músicos de jazz LeRoi Moore y Carter Beauford para grabar otro demo, ambos aceptaron la propuesta de Matthews y comenzaron a trabajar juntos en sus tiempos libres.
Aun así confirmó su participación al grabar el demo junto con el resto de la banda.
[6][7] Dave Matthews Band regresó a Latinoamérica en 2010, nuevamente con presentaciones en Brasil y Argentina además de Chile.