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Ácido p-cumárico

El ácido p -cumárico es un compuesto orgánico con la fórmula HOC 6 H 4 CH=CHCO 2 H. Es uno de los tres isómeros del ácido hidroxicinámico . Es un sólido blanco poco soluble en agua, pero muy soluble en etanol y éter dietílico .

Fenómenos naturales

Es un precursor de muchos productos naturales, especialmente lignoles , precursores de la masa leñosa que compone muchas plantas. [1] De las innumerables apariciones, el ácido p -cumárico se puede encontrar en Gnetum cleistostachyum . [2]

En la comida

El ácido p -cumárico se puede encontrar en una amplia variedad de plantas y hongos comestibles, como los cacahuetes , los frijoles blancos, los tomates , las zanahorias , la albahaca y el ajo . [ cita requerida ] Se encuentra en el vino y el vinagre . [3] También se encuentra en el grano de cebada . [4]

El ácido p -cumárico del polen es un componente de la miel . [5]

Derivados

El glucósido de ácido p -cumárico también se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [6] Los diésteres de ácido p -cumárico se pueden encontrar en la cera de carnauba .

Biosíntesis

Se biosintetiza a partir del ácido cinámico por la acción de la enzima hidroxilasa del ácido 4-cinámico dependiente de P450 (C4H).

ácido cinámico   ácido paracumárico

También se produce a partir de L - tirosina por la acción de la tirosina amoniaco liasa (TAL).

L-tirosina   ácido paracumárico+NH3 + H +

Bloque de construcción biosintético

El ácido p -cumárico es el precursor del 4-etilfenol producido por la levadura Brettanomyces en el vino. La enzima cinamato descarboxilasa cataliza la conversión del ácido p -cumárico en 4-vinilfenol . [7] La ​​vinilfenol reductasa cataliza luego la reducción del 4-vinilfenol a 4-etilfenol. El ácido cumárico a veces se agrega a los medios microbiológicos , lo que permite la identificación positiva de Brettanomyces por el olor.

La conversión de ácido p -cumárico en 4-etifenol por Brettanomyces

La cis - p -cumarato glucosiltransferasa es una enzima que utiliza la glucosa uridina difosfato y el cis - p -cumarato para producir 4'- O -β- D -glucosil- cis - p -cumarato y uridina difosfato (UDP). Esta enzima pertenece a la familia de las glicosiltransferasas, específicamente a las hexosiltransferasas. [8]

El ácido florético , que se encuentra en el rumen de las ovejas alimentadas con pasto seco, se produce por hidrogenación de la cadena lateral 2-propenoica del ácido p -cumárico. [9]

La enzima resveratrol sintasa , también conocida como estilbeno sintasa, cataliza la síntesis de resveratrol a partir de un tetracétido derivado de 4-cumaroil CoA . [10]

El ácido p -cumárico es un cofactor de las proteínas amarillas fotoactivas (PYP) , un grupo homólogo de proteínas que se encuentran en muchas eubacterias. [11]

Véase también

Referencias

  1. ^ Wout Boerjan, John Ralph, Marie Baucher "Biosíntesis de lignina" Annu. Rev. Planta Biol. 2003, vol. 54, págs. 519–46. doi :10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938
  2. ^ Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (abril de 2005). "Derivados de estilbeno de Gnetum cleistostachyum". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 7 (2): 131–7. doi :10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615. S2CID  37661785.
  3. ^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). "Análisis de compuestos polifenólicos de diferentes muestras de vinagre". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 199 : 29–31. doi :10.1007/BF01192948. S2CID  91784893.
  4. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (diciembre de 2006). "Compuestos fenólicos del grano de cebada y su implicación en la decoloración de los productos alimenticios". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (26): 9978–84. doi :10.1021/jf060974w. PMID  17177530.
  5. ^ Mao W, Schuler MA, Berenbaum MR (mayo de 2013). "Los componentes de la miel regulan positivamente los genes de desintoxicación e inmunidad en la abeja melífera occidental Apis mellifera". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 110 (22): 8842–6. Bibcode :2013PNAS..110.8842M. doi : 10.1073/pnas.1303884110 . PMC 3670375 . PMID  23630255. 
  6. ^ Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (octubre de 2008). "Glucósidos fenólicos en pan que contiene linaza". Química alimentaria . 110 (4): 997–9. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID  26047292.
  7. ^ "Monitoreo de Brettanomyces mediante análisis de 4-etilfenol y 4-etilguaiacol". etslabs.com . Archivado desde el original el 19 de febrero de 2008.
  8. ^ Rasmussen S, Rudolph H (1997). "Aislamiento, purificación y caracterización de UDP-glucosa: ácido cis - p -cumárico-β- D -glucosiltransferasa de sphagnum fallax". Fitoquímica . 46 (3): 449–453. doi :10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
  9. ^ Chesson A, Stewart CS, Wallace RJ (septiembre de 1982). "Influencia de los ácidos fenólicos de las plantas en el crecimiento y la actividad celulolítica de las bacterias del rumen". Applied and Environmental Microbiology . 44 (3): 597–603. Bibcode :1982ApEnM..44..597C. doi :10.1128/aem.44.3.597-603.1982. PMC 242064 . PMID  16346090. 
  10. ^ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; Xu, Fengxiang; Zhao, Aichun; Wang, Xiling; Ren, Yanhong; Li, Zhengang; Yu, Maode (2017). "Caracterización de los genes de la estilbeno sintasa en la morera ( Morus atropurpurea ) e ingeniería metabólica para la producción de resveratrol en Escherichia coli ". Revista de química agrícola y alimentaria . 65 (8): 1659–1668. doi :10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
  11. ^ Hoff WD, Düx P, Hård K, Devreese B, Nugteren-Roodzant IM, Crielaard W, Boelens R, Kaptein R, van Beeumen J, Hellingwerf KJ (noviembre de 1994). "Ácido p-cumárico unido a tiol éster como un nuevo grupo prostético fotoactivo en una proteína con fotoquímica similar a la rodopsina". Bioquímica . 33 (47): 13959–62. doi :10.1021/bi00251a001. PMID  7947803.