El quitosano tiene varios usos comerciales y biomédicos posibles. Se puede utilizar en agricultura como tratamiento de semillas y biopesticida , ayudando a las plantas a combatir las infecciones fúngicas. En la elaboración de vino , se puede utilizar como agente clarificante, ayudando también a prevenir el deterioro. En la industria, se puede utilizar en un revestimiento de pintura de poliuretano autocurativo . En medicina , es útil en vendajes para reducir el sangrado y como agente antibacteriano; también se puede utilizar para ayudar a administrar medicamentos a través de la piel.
Historia
En 1799, el químico británico Charles Hatchett experimentó con la descalcificación de las conchas de varios crustáceos y descubrió que quedaba una sustancia blanda, amarilla y parecida al cartílago que ahora sabemos que es quitina. En 1859, el fisiólogo francés Charles Marie Benjamin Rouget descubrió que hervir quitina en una solución de hidróxido de potasio podía desacetilarla para producir una sustancia que era soluble en ácidos orgánicos diluidos, a la que llamó chitine modifiée . En 1894, el químico alemán Felix Hoppe-Seyler denominó a la sustancia quitosano. De 1894 a 1930 hubo un período de debate y confusión sobre la composición exacta de la quitina y, en particular, sobre si las formas animales y fúngicas eran las mismas sustancias químicas. En 1930 se patentaron las primeras películas y fibras de quitosano, pero la competencia de los polímeros derivados del petróleo limitó su adopción. No fue hasta la década de 1970 que hubo un renovado interés en el complejo, impulsado en parte por leyes que impedían el vertido de desechos de mariscos sin tratar. [3]
Fabricar
Formación de quitosano por desacetilación parcial de quitinaEl quitosano comercial se deriva de las cáscaras de los camarones y otros crustáceos marinos, incluido el Pandalus borealis , que aparece en la imagen. [4]
El quitosano se produce comercialmente por desacetilación de la quitina , que es el elemento estructural del exoesqueleto de los crustáceos (como cangrejos y camarones) y de las paredes celulares de los hongos . [5] [1] [2] Un método común para obtener quitosano es la desacetilación de la quitina utilizando hidróxido de sodio en exceso como reactivo y agua como disolvente. La reacción sigue una cinética de primer orden aunque ocurre en dos pasos; la barrera de energía de activación para la primera etapa se estima en 48,8 kJ·mol −1 a 25–120 °C (77–248 °F) y es más alta que la barrera para la segunda etapa. [6] [7] [8]
Representación diagramática de la preparación de quitosano de fuente natural en la que se utilizan procesamiento natural y químico.
El grado de desacetilación (%) se puede determinar mediante espectroscopia de RMN y el grado de desacetilación en el quitosano disponible comercialmente varía del 60 al 100%. [9] [10] En promedio, el peso molecular del quitosano producido comercialmente es de 3800 a 20 000 daltons .
El quitosano contiene los siguientes tres grupos funcionales: C2- NH2 , C3 -OH y C6-OH. El C3-OH tiene una gran resistencia espacial y, por lo tanto, es relativamente difícil de modificar . El C2-NH2 es altamente reactivo para modificaciones finas y es el grupo modificador más común en el quitosano. [12] En el quitosano, aunque los grupos amino son más propensos a reacciones nucleofílicas que los grupos hidroxilo , ambos pueden reaccionar de forma no selectiva con reactivos electrofílicos como ácidos, cloruros y haloalcanos para funcionalizarlos . [13] Dado que el quitosano contiene una variedad de grupos funcionales, se puede funcionalizar de diferentes formas, como fosforilación, tiolación y cuaternización, para adaptarlo a propósitos específicos.
Quitosano fosforilado
El quitosano fosforilado soluble en agua se puede obtener mediante la reacción de pentóxido de fósforo y quitosano en condiciones de baja temperatura utilizando ácido metanosulfónico como catalizador; el quitosano fosforilado con buena actividad antibacteriana y propiedades iónicas se puede preparar mediante copolimerización por injerto de monofosfato de quitosano. [14] [15]
En la ingeniería de tejidos, el quitosano fosforilado muestra una mejor capacidad de hinchamiento y conductividad iónica. Aunque su cristalinidad se reduce, su resistencia a la tracción permanece prácticamente inalterada. Estas propiedades lo hacen útil para crear andamios que pueden favorecer la regeneración del tejido óseo mediante la unión de factores de crecimiento y la promoción de la diferenciación de células madre en células formadoras de hueso. [19] Además, para mejorar la solubilidad de los hidrogeles a base de quitosano a pH neutro o alcalino, se ha desarrollado el derivado de ácido N -metilenfosfónico quitosano (NMPC-GLU). Este material mantiene una buena resistencia mecánica y mejora la proliferación celular , lo que lo hace valioso para aplicaciones biomédicas. [20]
Quitosano tiolado
El quitosano tiolado se produce uniendo grupos tiol a los grupos amino del quitosano utilizando un agente de acoplamiento que contiene tiol . [21] [22] El sitio principal para esta modificación es el grupo amino en la segunda posición de las unidades de glucosamina del quitosano. Durante este proceso, el ácido tioglicólico y la cisteína median la reacción, formando un enlace amida entre el grupo tiol y el quitosano. A un pH inferior a 5, la actividad del tiol se reduce, lo que limita la formación de enlaces disulfuro. [23]
El quitosano modificado presenta propiedades adhesivas mejoradas y estabilidad debido a la unión covalente de los grupos tiol. Un pH más bajo reduce la oxidación, mejorando sus propiedades de adhesión. [24] [25] [26] Además, el quitosano tiolado puede interactuar con los receptores de la membrana celular, mejorando la permeabilidad de la membrana [27] y mostrando potencial para aplicaciones en la prevención de la adhesión bacteriana , por ejemplo para recubrir acero inoxidable. [28] [29]
Quitosano iónico
Hay dos métodos principales de cuaternización de quitosano: cuaternización directa y cuaternización indirecta.
La cuaternización directa de los aminoácidos del quitosano consiste en tratar el quitosano con haloalcanos en condiciones alcalinas. Otro método consiste en hacer reaccionar el quitosano primero con aldehídos , luego con reducción y finalmente con haloalcanos para obtener el quitosano cuaternizado. [30] [31]
El método de cuaternización indirecta se refiere a la introducción de pequeñas moléculas que contienen grupos de amonio cuaternario en el quitosano, como cloruro de glicidil trimetil amonio, bromuro de (5-bromopentil) trimetil amonio, etc. [32] [33] Los grupos de amonio cuaternario se pueden introducir además en la cadena principal del quitosano mediante cicloadición de azida-alquino , [34] o disolviendo el quitosano en álcali y urea y luego haciéndolo reaccionar con cloruro de 3-cloro-2-hidroxipropil trimetilamonio, [35] lo que proporciona una solución simple y ecológica para lograr la funcionalización del quitosano.
Los derivados catiónicos del quitosano tienen importantes funciones en la bioadhesión, la mejora de la absorción y las aplicaciones antiinflamatorias, antibacterianas y antitumorales. El quitosano modificado con grupos de amonio cuaternario es uno de los derivados catiónicos más comunes. El quitosano cuaternizado con una carga positiva permanente tiene una mayor actividad antimicrobiana y solubilidad en comparación con el quitosano normal. [36]
Propiedades
El grupo amino del quitosano tiene un valor p K b de ~6,5, lo que conduce a una protonación significativa en solución neutra, que aumenta con el aumento de la acidez (pH reducido) y el valor %DA. Esto hace que el quitosano sea soluble en agua y un bioadhesivo que se une fácilmente a superficies con carga negativa [37] [38] [39] como las membranas mucosas. Además, el quitosano puede unirse eficazmente a otras superficies a través de la interacción hidrófoba y/o la interacción catión-π (quitosano como fuente de catión) en solución acuosa. [40] Los grupos amina libres en las cadenas de quitosano pueden formar redes poliméricas reticuladas con ácidos dicarboxílicos para mejorar las propiedades mecánicas del quitosano. [41] El quitosano mejora el transporte de fármacos polares a través de superficies epiteliales y es biocompatible y biodegradable . Sin embargo, no está aprobado por la FDA para la administración de fármacos. Hay cantidades purificadas de quitosano disponibles para aplicaciones biomédicas . [1] [5]
Propiedades fisicoquímicas
El quitosano tiene excelentes propiedades biológicas como biodegradabilidad , biocompatibilidad , propiedades antibacterianas, antitumorales , hemostáticas y antioxidantes. [42] [43] Las propiedades biológicas del quitosano están estrechamente relacionadas con su estructura fisicoquímica, que incluye el grado de desacetilación, el contenido de agua y el peso molecular. [44] La desacetilación se refiere al proceso de eliminación del grupo acetilo del quitosano, y este proceso determina el contenido de grupos amina libres en el quitosano. Los estudios han demostrado que el quitosano tiene buena solubilidad solo cuando el grado de desacetilación es superior al 85%. La mayor absorción de quitosano se debe principalmente a la interacción del quitosano cargado positivamente con las membranas celulares, la activación de los canales de intercambio de cloro-bicarbonato y la reorganización de las proteínas asociadas con las uniones estrechas epiteliales , abriendo así las uniones estrechas epiteliales. [45] [46] El quitosano inhibe el crecimiento de diferentes bacterias y hongos, y el mecanismo está influenciado por varios factores, incluido el grado de desacetilación, el pH, los cationes divalentes y el tipo de solvente. El quitosano oligomérico penetra las membranas celulares más fácilmente que el quitosano de alto peso molecular e inhibe el crecimiento bacteriano al inhibir la transcripción del ARN . [44]
Usos
Uso agrícola y hortícola
Los usos agrícolas y hortícolas del quitosano, principalmente para la defensa de las plantas y el aumento del rendimiento, se basan en la forma en que este polímero de glucosamina influye en la bioquímica y la biología molecular de la célula vegetal. Los objetivos celulares son la membrana plasmática y la cromatina nuclear. Los cambios posteriores ocurren en las membranas celulares, la cromatina, el ADN, el calcio, la MAP quinasa , el estallido oxidativo, las especies reactivas de oxígeno, los genes relacionados con la patogénesis de la calosa (PR) y las fitoalexinas. [47]
El quitosano se registró por primera vez como ingrediente activo (autorizado para su venta) en 1986. [48]
Biocontrol natural y elicitor
En la agricultura , el quitosano se utiliza normalmente como tratamiento natural de semillas y potenciador del crecimiento de las plantas, y como una sustancia biopesticida ecológicamente amigable que aumenta la capacidad innata de las plantas para defenderse contra las infecciones fúngicas. [49]
Las moléculas degradadas de quitina/quitosano existen en el suelo y el agua. Las aplicaciones de quitosano en plantas y cultivos están reguladas en los EE. UU. por la EPA, y el Programa Orgánico Nacional del USDA regula su uso en granjas y cultivos orgánicos certificados. [50] Los productos de quitosano biodegradables aprobados por la EPA están permitidos para su uso en exteriores e interiores en plantas y cultivos cultivados comercialmente y por consumidores. [51]
En la Unión Europea y el Reino Unido, el quitosano está registrado como "sustancia básica" para su uso como fungicida y bactericida biológico en una amplia gama de cultivos. [52] [53]
La capacidad de biocontrol natural del quitosano no debe confundirse con los efectos de los fertilizantes o pesticidas sobre las plantas o el medio ambiente. Los biopesticidas activos de quitosano representan un nuevo nivel de control biológico rentable de cultivos para la agricultura y la horticultura. [54] El modo de acción de biocontrol del quitosano provoca respuestas de defensa innatas naturales dentro de la planta para resistir insectos, patógenos y enfermedades transmitidas por el suelo cuando se aplica al follaje o al suelo. [55] El quitosano aumenta la fotosíntesis, promueve y mejora el crecimiento de las plantas, estimula la absorción de nutrientes, aumenta la germinación y la brotación y aumenta el vigor de la planta. Cuando se utiliza como tratamiento o recubrimiento de semillas en algodón, maíz, patatas de semilla, soja, remolacha azucarera, tomates, trigo y muchas otras semillas, provoca una respuesta de inmunidad innata en las raíces en desarrollo que destruye los nematodos parásitos del quiste sin dañar a los nematodos y organismos beneficiosos. [56]
Las aplicaciones agrícolas de quitosano pueden reducir el estrés ambiental debido a la sequía y las deficiencias del suelo, fortalecer la vitalidad de las semillas, mejorar la calidad de las plantas, aumentar los rendimientos y reducir la descomposición de los frutos de los cultivos de verduras, frutas y cítricos. [57] La aplicación hortícola de quitosano aumenta las floraciones y extiende la vida de las flores cortadas y los árboles de Navidad. El Servicio Forestal de los EE. UU. ha realizado investigaciones sobre el quitosano para controlar los patógenos en los pinos [58] [59] y aumentar la salida de resina que resiste la infestación del escarabajo del pino. [60]
Tecnología GAP de soporte vital de la NASA con frijoles sin tratar (tubo de la izquierda) y frijoles tratados con control biológico de quitosano ODC (tubo de la derecha) que regresaron de la estación espacial Mir a bordo del transbordador espacial – septiembre de 1997
El quitosano tiene una rica historia de investigación para aplicaciones en agricultura y horticultura que se remonta a la década de 1980. [61] En 1989, las soluciones de sal de quitosano se aplicaron a los cultivos para mejorar la protección contra las heladas o a las semillas de los cultivos para prepararlas. [62] Poco después, la sal de quitosano recibió la primera etiqueta de biopesticida de la EPA, seguida de otras aplicaciones de propiedad intelectual .
El quitosano también se ha utilizado para proteger las plantas en el espacio, como lo demuestra el experimento de la NASA para proteger las judías adzuki cultivadas a bordo del transbordador espacial y la estación espacial Mir en 1997 (véase la foto de la izquierda). [63] Los resultados de la NASA revelaron que el quitosano induce un mayor crecimiento (biomasa) y resistencia a los patógenos debido a los niveles elevados de enzimas β-(1→3)-glucanasa dentro de las células vegetales. La NASA confirmó que el quitosano provoca el mismo efecto en las plantas de la Tierra. [64]
En 2008, la EPA aprobó el estatus de elicitor natural de amplio espectro para un ingrediente activo de peso molecular ultrabajo de 0,25% de quitosano. [65] En 2009, la EPA otorgó una etiqueta modificada para aplicaciones foliares y de irrigación a una solución elicitora de quitosano natural para usos agrícolas y hortícolas. [57] Dado su bajo potencial de toxicidad y abundancia en el entorno natural, el quitosano no daña a las personas, las mascotas, la vida silvestre o el medio ambiente cuando se usa de acuerdo con las instrucciones de la etiqueta. [66] [67] [68] Las mezclas de quitosano no funcionan contra los escarabajos de la corteza cuando se colocan en las hojas de un árbol o en su suelo. [69]
Filtración
El quitosano se puede utilizar en hidrología como parte de un proceso de filtración . [70] El quitosano hace que las partículas finas de sedimento se unan y, posteriormente, se elimina con el sedimento durante la filtración con arena. También elimina minerales pesados , tintes y aceites del agua. [70] Como aditivo en la filtración de agua, el quitosano combinado con la filtración con arena elimina hasta el 99% de la turbidez . [71] El quitosano se encuentra entre los adsorbentes biológicos utilizados para la eliminación de metales pesados sin impactos ambientales negativos. [70]
El quitosano tiene una larga historia de uso como agente clarificante en la elaboración de vino. [73] [74] El quitosano de origen fúngico ha demostrado un aumento en la actividad de sedimentación, reducción de polifenoles oxidados en jugo y vino, quelación y eliminación de cobre (después del trasiego) y control de la levadura de descomposición Brettanomyces . [ cita requerida ] Estos productos y usos están aprobados para uso europeo por las normas de la UE y la OIV . [75] [ verificación fallida ]
Manejo de heridas
Los apósitos para heridas a base de quitosano se han explorado ampliamente para una variedad de heridas agudas y crónicas. El quitosano tiene la capacidad de adherirse al fibrinógeno , lo que produce una mayor adhesión plaquetaria , lo que provoca la coagulación de la sangre y la hemostasia. [5] [76] [77] Los agentes hemostáticos de quitosano son sales elaboradas a partir de la mezcla de quitosano con un ácido orgánico (como el ácido succínico o láctico). [78] [79] El quitosano puede tener otras propiedades que favorecen la cicatrización de heridas, incluida la actividad antibacteriana y antifúngica, que siguen siendo objeto de investigación preliminar. [5] [80]
El quitosano se utiliza en algunos apósitos para heridas para disminuir el sangrado. [81] Al entrar en contacto con la sangre, el vendaje se vuelve pegajoso y sella eficazmente la laceración. [82] Los apósitos para heridas a base de hidrogel de quitosano también se han considerado útiles como apósitos para quemaduras y para el tratamiento de heridas diabéticas crónicas y quemaduras con ácido fluorhídrico. [5] [81]
Los apósitos para heridas que contienen quitosano recibieron la aprobación para uso médico en los Estados Unidos en 2003. [81]
Hidrogeles sensibles a la temperatura
El quitosano se disuelve en soluciones de ácidos orgánicos diluidos, pero es insoluble en altas concentraciones de iones de hidrógeno a pH 6,5 y se precipita como un compuesto similar a un gel. [83] El quitosano está cargado positivamente por grupos amina, lo que lo hace adecuado para unirse a moléculas cargadas negativamente. Sin embargo, tiene desventajas como baja resistencia mecánica y baja tasa de respuesta a baja temperatura; debe combinarse con otros agentes gelificantes para mejorar sus propiedades. [83] Usando sales de fosfato de glicerol (que poseen una sola cabeza aniónica) sin modificación química o reticulación, las propiedades de gelificación dependientes del pH se pueden convertir en propiedades de gelificación sensibles a la temperatura. En el año 2000, Chenite fue el primero en diseñar el sistema de administración de fármacos de hidrogeles de quitosano sensibles a la temperatura usando quitosano y fosfato de β-glicerol. Este nuevo sistema puede permanecer en estado líquido a temperatura ambiente, mientras se convierte en gel al aumentar la temperatura por encima de la temperatura fisiológica (37 °C). Las sales de fosfato provocan un comportamiento particular en las soluciones de quitosano, lo que permite que estas soluciones permanezcan solubles en el rango de pH fisiológico (pH 7), y se convertirán en gel solo a temperatura corporal. Cuando la solución líquida de quitosano-fosfato de glicerol, que contiene el fármaco, ingresa al cuerpo a través de una inyección con jeringa, se convierte en un gel insoluble en agua a 37 °C. Las partículas del fármaco atrapadas entre las cadenas de hidrogel se liberarán gradualmente. [83]
Los objetos de quitosano pigmentados se pueden reciclar, [100] con la opción de reintroducir o descartar el tinte en cada paso de reciclaje, lo que permite la reutilización del polímero independientemente de los colorantes. [101] [102] A diferencia de otros bioplásticos de origen vegetal (por ejemplo, celulosa , almidón ), las principales fuentes naturales de quitosano provienen de entornos marinos y no compiten por la tierra u otros recursos humanos. [90] [103]
El quitosano se comercializa en forma de comprimidos como un "aglutinante de grasas". [106] Aunque se ha evaluado el efecto del quitosano en la reducción del colesterol y el peso corporal, el efecto parece tener poca o nula importancia clínica. [107] [108] Las revisiones de 2016 y 2008 encontraron que no había ningún efecto significativo y ninguna justificación para que las personas con sobrepeso usaran suplementos de quitosano. [107] [109] En 2015, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. emitió un aviso público sobre los minoristas de suplementos que hicieron afirmaciones exageradas sobre el supuesto beneficio de pérdida de peso de varios productos. [110]
La contaminación microbiana de los productos alimenticios acelera el proceso de deterioro y aumenta el riesgo de enfermedades transmitidas por los alimentos causadas por patógenos potencialmente mortales. [111] Por lo general, la contaminación de los alimentos se origina superficialmente, por lo que se requiere un tratamiento de la superficie y un envasado como factores cruciales para garantizar la calidad y la seguridad de los alimentos. [111] Las películas biodegradables de quitosano tienen potencial para conservar diversos productos alimenticios, manteniendo su firmeza y restringiendo la pérdida de peso debido a la deshidratación. Además, se están desarrollando películas biodegradables compuestas que contienen quitosano y agentes antimicrobianos como alternativas seguras para conservar los productos alimenticios. [111]
Electrolito de la batería
El quitosano se está investigando como electrolito para baterías recargables con un buen rendimiento y un bajo impacto ambiental debido a su rápida biodegradabilidad , dejando zinc reciclable . El electrolito tiene una excelente estabilidad física hasta 50 °C, estabilidad electroquímica hasta 2 V con electrodos de zinc y se adapta a las reacciones redox involucradas en el sistema alcalino Zn-MnO 2 . A partir de 2022, [actualizar]los resultados fueron prometedores, pero la batería necesitaba pruebas a mayor escala y en condiciones de uso reales. [112] [113] [114]
Referencias
Este artículo incorpora texto de Meng Zhang, Fengshi Zhang, Ci Li, Heng An, Teng Wan y Peixun Zhang disponible bajo la licencia CC BY 4.0.
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Enlaces externos
Proyecto de investigación internacional Nano3Bio, centrado en la producción biotecnológica a medida de quitosanos (financiado por la Unión Europea)
