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Lichexantona

La liquexantona es un compuesto orgánico de la clase estructural de sustancias químicas conocidas como xantonas . La liquexantona fue aislada e identificada por primera vez por químicos japoneses a partir de una especie de liquen frondoso en la década de 1940. Se sabe que el compuesto se encuentra en muchos líquenes y es importante en la taxonomía de especies de varios géneros , como Pertusaria y Pyxine . Más de una docena de especies de líquenes tienen una variación de la palabra liquexantona incorporada como parte de su nombre binomial . La presencia de liquexantona en los líquenes hace que emitan fluorescencia de un color amarillo verdoso bajo la luz ultravioleta de longitud de onda larga ; esta característica se utiliza para ayudar a identificar algunas especies. La liquexantona también se encuentra en varias plantas (muchas son de las familias Annonaceae y Rutaceae ) y algunas especies de hongos que no forman líquenes.

En los líquenes, la biosíntesis de la lichexantona ocurre a través de un conjunto de reacciones enzimáticas que comienzan con la molécula acetil-CoA y agregan secuencialmente unidades sucesivas, formando una cadena más larga que se cicla en una estructura de doble anillo. Aunque se ha sugerido que la lichexantona funciona en la naturaleza como un fotoprotector —protegiendo a las poblaciones de algas residentes ( fotobiontes ) en los líquenes de la radiación solar de alta intensidad— su función ecológica completa no se entiende por completo. Algunas actividades biológicas de la lichexantona que se han demostrado en el laboratorio incluyen actividades antibacterianas , larvicidas y potenciadoras de la motilidad de los espermatozoides . Se conocen muchos derivados de la lichexantona , algunos producidos naturalmente en los líquenes y otros creados sintéticamente ; como la lichexantona, algunos de estos derivados también son biológicamente activos.

Historia

Los químicos japoneses Yasuhiko Asahina e Hisasi Nogami informaron por primera vez sobre la liquexantona en 1942. Aislaron el producto liquen de Parmelia formosana [2] (conocida hoy como Hypotrachyna osseoalba ), un liquen que está muy extendido en Asia. [3] Otra publicación temprana describió su aislamiento de Parmelia quercina (ahora Parmelina quercina [4] ). [5] La liquexantona fue la primera xantona que se informó de los líquenes, [6] y Asahina y Nogami le dieron su nombre por esta razón. [2]

Asahina y Nogami utilizaron un método químico llamado fusión de potasa ( descomposición con una solución caliente de la base fuerte hidróxido de potasio ) en lichexantona para producir orcinol . [2] Las primeras síntesis de lichexantona utilizaron aldehído orselínico y floroglucinol como reactivos de partida en el método Tanase . [7] Este método, una de las seis formas estándar de sintetizar derivados de xantonas, permite la creación de polihidroxixantonas parcialmente metiladas . [8] En la reacción, los dos sustratos, en presencia de ácido clorhídrico y ácido acético , producen un derivado de fluorona que posteriormente se reduce para dar un derivado de xanteno , que, después de la metilación y oxidación posteriores , conduce a una xantona con tres grupos metoxi. Posteriormente, uno de los grupos metoxi se desmetila para producir lichexantona. [2] En 1956 se propuso una síntesis más simple, a partir del ácido evernínico (ácido 2-hidroxi-4-metoxi-6-metilbenzoico) y el floroglucinol, [7]. [9] Estas síntesis tempranas también ayudaron a confirmar la estructura de la lichexantona antes de que los métodos espectrales de análisis estuvieran ampliamente disponibles. [6] En 1977, Harris y Hay propusieron una síntesis de lichexantona modelada biogenéticamente a partir del compuesto policarbonílico ácido 3,5,7,9,11,13-hexaoxotetradecanoico. En esta síntesis, una ciclización aldólica entre las posiciones 8 y 13 seguida de una ciclización de Claisen entre las posiciones 1 y 6 conduce a la formación de un grupo de compuestos que incluye la lichexantona. [10]

Propiedades

Primer plano de una superficie de liquen que muestra dos estructuras de color verde amarillento, en forma de copa, sobre una superficie irregular
Talo y apotecios del liquen crustáceo Ochrolechia africana iluminados con rayos UV ; el color amarillento resulta de la fluorescencia de la liquexantona.

La liquexantona es un miembro de la clase de compuestos químicos llamados xantonas . Específicamente, es una 9 H -xanten-9-ona sustituida por un grupo hidroxi en la posición 1, un grupo metilo en la posición 8 y grupos metoxi en las posiciones 3 y 6. Su nombre IUPAC es 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-9 H -xanten-9-ona. La fórmula molecular de la liquexantona es C 16 H 14 O 5 ; tiene una masa molecular de 286,27  gramos por mol . [11] En su forma cristalina purificada , existe como prismas largos de color amarillo [7] con un punto de fusión de 189–190 °C (372–374 °F). Su estructura cristalina es parte del sistema cristalino monoclínico , en el grupo espacial llamado P2 1 / c . [1] Una solución etanólica de liquexantona reacciona con cloruro de hierro (III) para producir un color púrpura; una solución de ácido acético que contenga liquexantona emitirá una fluorescencia verdosa después de agregar una gota de ácido sulfúrico concentrado . [11] La presencia del compuesto en los líquenes hace que emitan fluorescencia amarilla bajo la luz ultravioleta de longitud de onda larga , una propiedad que se utiliza como herramienta en la identificación de especies de líquenes. [12]

El espectro de masas de la lichexantona se informó en 1968. Presenta un pico parental fuerte en m/z ( relación masa-carga ) de 286, y picos de reordenamiento de intensidad más débil en 257, 243 y 200. [13] Un estudio de 2009 sobre la reducción electroquímica del compuesto utilizó técnicas como la voltamperometría cíclica con electrodos de disco giratorio y de anillo giratorio , y la electrólisis de potencial controlado para caracterizar el mecanismo de reducción de la lichexantona y comprender mejor la naturaleza de su reactividad química . [14] Las asignaciones espectrales completas de resonancia magnética nuclear de protones ( 1 H RMN) y resonancia magnética nuclear de carbono-13 ( 13 C RMN) para la lichexantona se informaron en 2010, así como su estructura cristalina determinada mediante difracción de rayos X. [1]

Actividades biológicas

En la literatura científica se han registrado diversas actividades biológicas de la liquexantona, estudiadas mediante experimentos in vitro . La actividad antimicrobiana del liquen Marcelaria benguelensis, que habita en la corteza , se atribuye en gran medida a la presencia de liquexantona. [15] [16] La liquexantona químicamente no modificada tiene una actividad antimicobacteriana débil contra Mycobacterium tuberculosis [17] y M. aurum . [6] [18] Sin embargo, un derivado dihidropirano de la liquexantona tuvo una actividad antimicobacteriana similar a la de los medicamentos comúnmente utilizados para tratar la tuberculosis . [19] [20] La liquexantona tiene un fuerte efecto antibacteriano contra Bacillus subtilis y también inhibe el crecimiento de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina . [20] [21] Por el contrario, no se detectó actividad antiparasitaria contra Plasmodium falciparum ni Trypanosoma brucei , [22] ni tuvo actividad citotóxica contra una variedad de líneas de células cancerosas . [23]

En pruebas de laboratorio, la presencia de liquexantona mejora la motilidad del esperma humano ; sólo se conocen unos pocos compuestos que tengan este efecto. La sustancia química también tiene actividad larvicida contra las larvas de segundo estadio del mosquito Aedes aegypti , un vector del virus del dengue . [20] [24]

Biosíntesis

Estructuras químicas
Parte de una ruta biosintética propuesta para xantonas de líquenes de tipo liquexantona, que representa un paso de ciclización aldólica seguido de una ciclodeshidratación, que conduciría a norlichexantona.

En los líquenes, la biosíntesis de la liquexantona ocurre a través de la vía metabólica acetato-malonato , que utiliza la acetil coenzima A como precursora . En esta vía, los policétidos se crean mediante las reacciones secuenciales de una variedad de policétido sintasas . Estas enzimas controlan una serie de reacciones enzimáticas a través de varios sitios activos coordinados en un gran complejo proteico multienzimático . [25] La estructura de las xantonas de líquenes se deriva de la condensación lineal de siete unidades de acetato y malonato con una ciclización de tipo ácido orselínico . Los dos anillos están unidos por un carbono cetónico y por un éter -oxígeno que surge de la ciclodeshidratación (es decir, una reacción de deshidratación que conduce a la formación de un compuesto cíclico ). [16] No se conoce el mecanismo exacto, pero este cierre de anillo podría proceder a través de un intermediario de benzofenona que podría deshidratarse para producir el núcleo central de pirona de la liquexantona. [6] [20]

Se ha descrito un ensayo de cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) estandarizado para identificar muchas sustancias derivadas de líquenes, incluida la liquexantona y muchas otras xantonas; debido a que muchos isómeros de xantonas tienen diferentes tiempos de retención , esta técnica se puede utilizar para identificar mezclas complejas de derivados estructuralmente similares. [26] La técnica se perfeccionó más tarde para acoplar la salida de HPLC con un detector de matriz de fotodiodos para detectar xantonas en función de sus espectros ultravioleta-visible específicos . De esta manera, la liquexantona se detecta monitoreando su tiempo de retención y verificando la presencia de tres picos que representan longitudes de onda de máxima absorción (λ max ) a 208, 242 y 310  nm . [27]

Aparición

Estructuras marrones y correosas en forma de copa que crecen en la rama de un árbol.
Parmelina quercina es uno de los primeros líquenes de los que se aisló la liquexantona.

Aunque primero se aisló de especies foliosas (con hojas) de Parmelia , la liquexantona se ha encontrado desde entonces en una amplia variedad de líquenes. Por ejemplo, en el género folioso Hypotrachyna , se encuentra en alrededor de una docena de especies; cuando está presente, generalmente reemplaza por completo otras sustancias corticales comunes en ese género, como la atranorina y el ácido úsnico . [12] La presencia o ausencia de liquexantona es un carácter utilizado para clasificar especies del género predominantemente tropical Pyxine ; de ​​aproximadamente 70 especies en el género, 20 contienen liquexantona. Este representa el grupo más grande de líquenes foliosos con el compuesto, ya que generalmente está restringido a algunos grupos de líquenes crustosos tropicales , principalmente pirenocarpos y Graphidaceae . [28] El gran género Pertusaria depende en gran medida de la química del talo para distinguir y clasificar las especies, algunas de las cuales difieren solo en la presencia o ausencia de un solo químico secundario. La liquexantona, la norlichexantona y sus derivados clorados son comunes en este género. [29]

Aunque normalmente se considera un metabolito secundario de los líquenes, la liquexantona también se ha aislado de varias plantas, enumeradas aquí organizadas por familia :

Minquartia guianensis (izquierda) y Feroniella lucida son dos plantas tropicales que contienen liquexantona.

También se ha informado de la presencia de liquexantona en la corteza de Faramea cyanea , aunque en ese caso se sospechó que se originó a partir de un liquen que crecía en la corteza. [46] Además, dos especies de hongos no liquenizados, Penicillium persicinum [47] y Penicillium vulpinum [48] , pueden sintetizar liquexantona.

Se sabe que las xantonas tienen fuertes propiedades de absorción de rayos UV. [20] En experimentos con micobiontes cultivados en laboratorio del liquen Haematomma fluorescens , se indujo la síntesis de liquexantona cuando se expusieron micelios jóvenes a luz UV de longitud de onda larga (365 nm) durante tres a cuatro horas cada semana durante un lapso de tiempo de tres a cuatro meses. En el liquen natural, el compuesto está presente tanto en la capa cortical externa del talo como en el excípulo (borde) de los ascomas . La liquexantona puede funcionar como un filtro de luz para proteger la capa de algas sensible a los rayos UV en los líquenes de la radiación solar de alta intensidad . [49] La presencia del químico fotoprotector en la corteza puede permitirles sobrevivir en hábitats que de otro modo serían inhóspitos, como en árboles expuestos en áreas tropicales o altas montañas. [50] Sin embargo, se ha señalado que la liquexantona también se encuentra en líquenes que viven en ambientes menos estresados ​​y en especies que pertenecen a familias en las que las sustancias corticales son escasas. En algunos casos, existen especies similares o relacionadas que carecen por completo de sustancias corticales, lo que sugiere que no se comprende por completo la función ecológica real de la liquexantona. [51]

Compuestos relacionados

Esquema de numeración de la liquexantona:
Me = metilo (–CH 3 )

La norlichexantona (1,3,6-trihidroxi-8-metilxantona) se diferencia de la lichexantona en que tiene grupos hidroxi en lugar de grupos metoxi en las posiciones 3 y 6. [11] En la griseoxantona C (1,6-dihidroxi-3-metoxi-8-metilxanten-9-ona), el metoxi en la posición 6 de la lichexantona se reemplaza por un hidroxi. [20] Se han informado docenas de derivados clorados de la lichexantona , algunos aislados de una variedad de especies de líquenes y algunos producidos sintéticamente. Estos derivados son mono-, bi- o triclorados de diversas formas con los cloros en las posiciones 2, 4, 5 y 7. [6] Hasta 2016, se habían descrito 62 moléculas con el andamiaje de lichexantona, y otros ocho derivados adicionales de lichexantona se consideraron "putativos"; se pensaba que existían en la naturaleza, pero aún no se habían descubierto en los líquenes. [20]

Los efectos de los sustituyentes de cloro en algunas propiedades estructurales y electrónicas de las lichexantonas se han estudiado con la teoría de la mecánica cuántica , para comprender mejor cosas como las interacciones intramoleculares , la aromaticidad de los tres anillos, las interacciones entre enlaces iónicos y halógenos y las energías de enlace de los complejos formados entre la lichexantona, el ion magnesio (Mg +2 ) y el NH3 . [52] Se sintetizaron una serie de derivados de la lichexantona y se evaluaron para determinar su actividad antimicobacteriana contra Mycobacterium tuberculosis . Estos derivados consistían en ω- bromo y ω-aminoalcoxilxantonas; se encontró que la lichexantona y varios derivados tenían una actividad antimicobacteriana débil. Según los autores, este enfoque quimiométrico fue útil para correlacionar las características estructurales y químicas con la actividad antimicobacteriana in vitro entre el grupo de ω-aminoalcoxilxantonas. [19]

Epónimos

Algunos autores han nombrado explícitamente la liquexantona en los epítetos específicos de las especies de líquenes publicadas, reconociendo así la presencia de este compuesto como una característica taxonómica importante. Estos epónimos se enumeran aquí, seguidos de la cita del autor y el año de publicación. Todas estas especies se encuentran en Brasil:

En el caso de Crypthonia , [55] Chiodecton , [58] Cladonia , [59] y Caprettia , [61] las especies enumeradas son los únicos miembros de esos géneros que contienen liquexantona.

Referencias

  1. ^ abcd Buitrago Díaz, Alexis; Rojas Vera, Janne; Coté, Valentina; Bruno-Colmenárez, Julia; Díaz de Delgado, Graciela (2010). "Eclaración por RMN y análisis de la estructura cristalina de 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metil-9h-xanten-9-ona (lichexantona) aislada de Vismia baccifera (Guttiferae)" (PDF) . Boletín Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas . 9 (6): 470–474.
  2. ^ abcd Asahina, Yasuhiko; Nogami, Hisasi (1942). "Untersuchungen über Flechtenstoffe, XCVIII. Mitteil.: Über Lichexanthon, ein neues Stoffwechselprodukt der Flechte". Boletín de la Sociedad Química de Japón (en alemán). 17 (4): 202–207. doi : 10.1246/bcsj.17.202 ."Da dasselbe ein in der Flechte zum ersten mal entdeckte Xanthone-Derivat ist, so nenen wir es 'Lichexanthone'". [Dado que es un derivado de xantona descubierto por primera vez en líquenes, lo llamamos lichexantona.]
  3. ^ Park, YS; Hale, ME (1989). " Hypotrachyna osseoalba , el nombre correcto para Hypotrachyna formosana (Parmeliaceae: Ascomycotina liquenizada)". Taxon . 38 (1): 88. doi :10.2307/1220900. JSTOR  1220900.
  4. ^ "Detalles del registro: Parmelia quercina (Willd.) Vain., Term. Füz. 22: 279 (1899)". Index Fungorum . Consultado el 4 de febrero de 2022 .
  5. ^ Aghoramurthy, K.; Seshadri, TR (1953). "Una síntesis mejorada de liquexantona". Revista de investigación científica e industrial (India) . 12B : 350–352.
  6. ^ abcde Masters, Kye-Simeon; Bräse, Stefan (2012). "Xantonas de hongos, líquenes y bacterias: los productos naturales y su síntesis". Chemical Reviews . 112 (7): 3717–3776. doi :10.1021/cr100446h. PMID  22617028.
  7. ^ abc Roberts, John C. (1961). "Xantonas de origen natural". Chemical Reviews . 61 (6): 591–605. doi :10.1021/cr60214a003.
  8. ^ Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006). "Las xantonas como agentes terapéuticos: química y farmacología". En Khan, MTH; Ather, A. (eds.). Moléculas de plomo de productos naturales: descubrimiento y nuevas tendencias . Avances en fitomedicina. Elsevier Science. págs. 284–285. ISBN. 978-0-08-045933-2.
  9. ^ Grover, PK; Shah, GD; Shah, RC (1956). "Xantonas: parte V. Una nueva síntesis de lichexantona". Revista de investigación científica e industrial (India) . 15B : 629–630.
  10. ^ Harris, Thomas M.; Hay, James V. (1977). "Síntesis modelada biogenéticamente de metabolitos de heptoacetato. Alternariol y liquexantona". Revista de la Sociedad Química Americana . 99 (5): 1631–1637. doi :10.1021/ja00447a058.
  11. ^ abc Huneck, Siegfried (1996). Identificación de sustancias de líquenes . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. págs. 209–212. ISBN 978-3-642-85245-9.OCLC 851387266  .
  12. ^ ab Hale, Mason E. (1975). "Una revisión del género de líquenes Hypotrachyna (Parmeliaceae) en América tropical". Contribuciones del Smithsonian a la botánica (25). Washington: Smithsonian Institution Press: 10. doi :10.5479/si.0081024X.25.
  13. ^ Letcher, RM (1968). "Química de los componentes del liquen—VI: Espectros de masas del ácido úsnico, la liquexantona y sus derivados". Espectrometría de masas orgánica . 1 (4): 551–561. doi :10.1002/oms.1210010409.
  14. ^ Carvalho, Adriana E.; Alcántara, Glaucia B.; Oliveira, Sebastião M.; Micheletti, Ana C.; Honda, Neli K.; Maia, Gilberto (2009). "Electrorreducción de liquexantona". Acta electroquímica . 54 (8): 2290–2297. doi :10.1016/j.electacta.2008.10.035.
  15. ^ Manojlovic, Nedeljko T.; Vasiljevic, Perica J.; Marković, Zoran S. (2010). "Actividad antimicrobiana de extractos y varias fracciones de extracto de cloroformo del liquen Laurera benguelensis". Revista de investigación biológica de Tesalónica . 13 : 27–34.
  16. ^ ab Ranković, Branislav; Kosanić, Marijana (2019). "Los líquenes como fuente potencial de metabolitos secundarios bioactivos". En Ranković, Branislav (ed.). Metabolitos secundarios de los líquenes. Propiedades bioactivas y potencial farmacéutico (2.ª ed.). Springer Nature Switzerland AG. pág. 13. ISBN 978-3-030-16813-1.
  17. ^ Honda, NK; Pavan, FR; Coelho, RG; de Andrade Leite, SR; Micheletti, AC; Lopes, TIB; Misutsu, MI; Beatriz, A.; Brum, RL; Leite, CQF (2010). "Actividad antimicobacteriana de sustancias líquenes". Fitomedicina . 17 (5): 328–332. doi : 10.1016/j.phymed.2009.07.018 . PMID  19683421.
  18. ^ Ingólfsdóttir, Kristı́n; Chung, Gavin AC; Skúlason, Vilhjálmur G.; Gissurarson, Stefán R.; Vilhelmsdóttir, Margrét (1998). "Actividad antimicobacteriana de los metabolitos del liquen in vitro". Revista Europea de Ciencias Farmacéuticas . 6 (2): 141-144. doi :10.1016/s0928-0987(97)00078-x. PMID  9795033.
  19. ^ ab Micheletti, Ana; Honda, Neli; Paván, Fernando; Leite, Clarice; Matos, María; Perdomo, Renata; Bogo, Danielle; Alcántara, Glaucia; Beatriz, Adilson (2013). "Incremento de la actividad antimicobacteriana de los derivados de lichexantona". Química Medicinal . 9 (7): 904–910. doi :10.2174/1573406411309070003. PMID  23106287.
  20. ^ abcdefg Le Pogam, Pierre; Boustie, Joël (2016). "Xantonas de origen de líquenes: una actualización de 2016". Moléculas . 21 (3): 294. doi : 10,3390/moléculas21030294 . PMC 6273661 . PMID  26950106. 
  21. ^ Wang, Quan-Xin; Bao, Li; Yang, Xiao-Li; Guo, Hui; Yang, Rui-Nan; Ren, Biao; Zhang, Li-Xin; Dai, Huan-Qin; Guo, Liang-Dong; Liu, Hong-Wei (2012). "Policétidas con actividad antimicrobiana del cultivo sólido de un hongo endoliquenico Ulocladium sp". Fitoterapia . 83 (1): 209–214. doi :10.1016/j.fitote.2011.10.013. PMID  22061662.
  22. ^ ab Gachet, M. Salomé; Kunert, Olaf; Kaiser, Marcel; Brun, Reto; Zehl, Martin; Keller, Walter; Muñoz, Ricardo A.; Bauer, Rudolf; Schuehly, Wolfgang (2011). "Compuestos antiparasitarios de Cupania cinerea con actividades contra Plasmodium falciparum y Trypanosoma bruceirhodesiense ". Revista de Productos Naturales . 74 (4): 559–566. doi :10.1021/np100415m. PMID  21438586.
  23. ^ Brandão, Luiz Fabrício Gardini; Alcántara, Glaucia Braz; Matos, María de Fátima Cepa; Bogo, Danielle; Freitas, Deisy dos Santos; Oyama, Nathália Mitsuko; Honda, Neli Kika (2013). "Evaluación citotóxica de compuestos fenólicos de líquenes contra células de melanoma". Boletín Químico y Farmacéutico . 61 (2): 176–183. doi : 10.1248/cpb.c12-00739 . PMID  23207680.
  24. ^ Kathirgamanathar, Selvaluxmy; Ratnasooriya, WD; Baekstrom, Peter; Andersen, Raymond J.; Karunaratne, Veranja (2006). "Química y bioactividad de los líquenes de Physciaceae Pyxine consocians y Heterodermia leucomelos". Biología farmacéutica . 44 (3): 217–220. doi : 10.1080/13880200600686624 .
  25. ^ Elix, John A. ; Stocker-Wörgötter, Elfie (2008). "Bioquímica y metabolitos secundarios". En Nash III, Thomas H. (ed.). Lichen Biology (2.ª ed.). Nueva York: Cambridge University Press . págs. 118-119. doi :10.1017/CBO9780511790478.008. ISBN 978-0-521-69216-8.
  26. ^ Feige, GB; Lumbsch, HT; Huneck, S.; Elix, JA (1993). "Identificación de sustancias de líquenes mediante un método de cromatografía líquida de alto rendimiento estandarizado". Journal of Chromatography A . 646 (2): 417–427. doi :10.1016/0021-9673(93)83356-w.
  27. ^ Yoshimura, Isao; Kinoshita, Yasuhiro; Yamamoto, Yoshikazu; Huneck, Siegfried; Yamada, Yasuyuki (1994). "Análisis de metabolitos secundarios de líquenes mediante cromatografía líquida de alta resolución con un detector de matriz de fotodiodos". Análisis fitoquímico . 5 (4): 197–205. doi :10.1002/PCA.2800050405.
  28. ^ Aptroot, André; Jungbluth, Patrícia; Cáceres, Marcela ES (2014). "Una clave mundial para las especies de Pyxine con lichexanthone, con una nueva especie de Brasil". The Lichenologist . 46 (5): 669–672. doi :10.1017/s0024282914000231.
  29. ^ Archer, Alan (1997). El género de líquenes Pertusaria en Australia . Bibliotheca Lichenologica. Vol. 69. Berlín/Stuttgart: J. Cramer. ISBN 978-3-443-58048-3.
  30. ^ Yamthe, Lauve; Fokou, Patrick; Mbouna, Cedric; Keumoe, Rodrigue; Ndjakou, Bruno; Djouonzo, Paul; Mfopa, Alvine; Legac, Jennifer; Tsabang, Nole; Gut, Jiri; Rosenthal, Philip; Boyom, Fabrice (2015). "Extractos de Annona muricata L. y Annona reticulata L. (Annonaceae) inhiben potente y selectivamente a Plasmodium falciparum". Medicamentos . 2 (2): 55–66. doi : 10.3390/medicines2020055 . PMC 5533161 . PMID  28930201. 
  31. ^ Costa, Emmanoel V.; Marqués, Francisco de Asís; Pinheiro, María Lucía B.; Braga, Raquel M.; Delarmelina, Camila; Duarte, Marta Cristina T.; Ruiz, Ana Lucía TG; Carvalho, João Ernesto de; Maia, Beatriz HLNS (2011). "Constituyentes químicos aislados de la corteza de Guatteria blepharophylla (Annonaceae) y sus actividades antiproliferativas y antimicrobianas". Revista de la Sociedad Química Brasileña . 22 (6): 1111-1117. doi : 10.1590/s0103-50532011000600016 .
  32. ^ Arriaga, Ángela MC; Feitosa, Edinilza MA; Lemos, Telma LG; Santiago, diputado Gilvandete; Lima, Jefferson Q.; De Oliveira, María CF; Vasconcelos, Jackson N. e; Rodrigues, Francisco EA; Gomes, Tatilene BM; Braz-Filho, Raimundo (2008). "Constituyentes químicos y actividad insecticida de Rollinia leptopetala (Annonaceae)". Comunicaciones de productos naturales . 3 (10): 1687–1688. doi : 10.1177/1934578x0800301021 .
  33. ^ Wairata, Johanis; Sukandar, Edwin Arriesgado; Fadlan, Arif; Purnomo, Adi Setyo; Taher, Mahoma; Ersam, Taslim (2021). "Evaluación de las actividades antioxidantes, antidiabéticas y antiplasmodiales de xantonas aisladas de Garcinia forbesii y sus estudios in silico". Biomedicinas . 9 (10): 1380. doi : 10.3390/biomedicines9101380 . PMC 8533219 . PMID  34680496. 
  34. ^ Suárez, Alírica I.; Blanco, Zuleyma; Compagnone, Reinaldo S.; Salazar-Bookaman, María M.; Zapata, Varlín; Alvarado, Claudia (2006). "Actividad antiinflamatoria del extracto acuoso de Croton cuneatus ". Revista de Etnofarmacología . 105 (1–2): 99–101. doi :10.1016/j.jep.2005.10.006. PMID  16314057.
  35. ^ Okorie, Dominic A. (1976). "Un nuevo ftaluro y xantonas de Anthocleista djalonensis y Anthocleista vogelli ". Fitoquímica . 15 (11): 1799–1800. doi :10.1016/s0031-9422(00)97499-5.
  36. ^ Anyanwu, Gabriel O.; Onyeneke, Chukwu E.; Rauf, Khalid (2015). "Plantas medicinales del género Anthocleista : una revisión de su etnobotánica, fitoquímica y farmacología". Revista de Etnofarmacología . 175 : 648–667. doi :10.1016/j.jep.2015.09.032. PMID  26432351.
  37. ^ Tsamo, Armelle Tontsa; Melong, Raduis; Mkounga, Pierre; Nkengfack, Augustin Ephrem (2018). "Rubescins I y J, otros derivados limonoides de la corteza del tallo de Trichilia rubescens (Meliaceae)". Investigación de productos naturales . 33 (2): 196–203. doi :10.1080/14786419.2018.1443087. PMID  29502449.
  38. ^ Calderón, Ángela I.; Terreaux, cristiano; Schenk, Kurt; Pattison, Phil; Burdette, Joanna E.; Pezzuto, John M.; Gupta, Mahabir P.; Hostettmann, K. (2002). "Aislamiento y dilucidación de la estructura de una isoflavona y un ácido sesterterpenoico de Henriettella fascicularis ". Revista de Productos Naturales . 65 (12): 1749-1753. doi :10.1021/np0201164. PMID  12502307.
  39. ^ El-Seedi, Hesham R.; Hazell, Alan C.; Torssell, Kurt BG (1994). "Triterpenos, liquexantona y un ácido acetilénico de Minquartia guianensis ". Fitoquímica . 35 (5): 1297–1299. doi :10.1016/s0031-9422(00)94841-6.
  40. ^ Pettit, George R.; Meng, Yanhui; Herald, Delbert L.; Graham, Keith AN; Pettit, Robin K.; Doubek, Dennis L. (2003). "Aislamiento y estructura de ruprechstyril de Ruprechtia tangarana ". Journal of Natural Products . 66 (8): 1065–1069. doi :10.1021/np0300986. PMID  12932125.
  41. ^ Lim, Pei Cee; Ramli, Hanizah; Kassim, Nur Kartinee; Ali, Zulfiqar; Khan, Ikhlas A.; Shaari, Khozirah; Ismail, Amin (2019). "Componentes químicos de la corteza del tallo de Clausena excavata Burm. F". Sistemática Bioquímica y Ecología . 82 : 52–55. doi :10.1016/j.bse.2018.12.010.
  42. ^ Sriyatep, Teerayut; Chakthong, Suda; Leejae, Sukanlaya; Voravuthikunchai, Supayang P. (2014). "Dos lignanos, un alcaloide y flavanona de las ramitas de Feroniella lucida ". Tetraedro . 70 (9): 1773–1779. doi :10.1016/j.tet.2014.01.023.
  43. ^ Jiménez, Carlos; Marcos, Manuel; Villaverde, María Carmen; Riguera, Ricardo; Castedo, Luis; Stermitz, Frank (1989). "Una cromona de la especie Zanthoxylum ". Fitoquímica . 28 (7): 1992–1993. doi :10.1016/s0031-9422(00)97907-x.
  44. ^ Walker, Tameka M.; Vogler, Bernhard; Moriarity, Debra M.; Haber, William A.; Setzer, William N. (2011). "Una investigación fitoquímica de Zanthoxylum setulosum". Comunicaciones de productos naturales . 6 (12): 1807–1808. doi : 10.1177/1934578x1100601204 . PMID  22312711.
  45. ^ Nissanka, Ajith PK; Karunaratne, Veranja; Bandara, BMRatnayake; Kumar, Vijaya; Nakanishi, Tsutomu; Nishi, Masatoshi; Inada, Akira; Tillekeratne, LMV; Wijesundara, DSA; Gunatilaka, AA Leslie (2001). "Alcaloides antimicrobianos de Zanthoxylum tetraspermum y caudatum ". Fitoquímica . 56 (8): 857–861. doi :10.1016/s0031-9422(00)00402-7. PMID  11324918.
  46. ^ Ferrari, F.; Monache, G.Delle; de ​​Lima, R.Alves (1985). "Dos derivados de naftopirano de Faramea cyanea ". Fitoquímica . 24 (11): 2753–2755. doi :10.1016/s0031-9422(00)80719-0.
  47. ^ Wang, Long; Zhou, Han-Bai; C. Frisvad, Jens; A. Samson, Robert (2004). " Penicillium persicinum , una nueva especie productora de griseofulvina, crisogina y roquefortina C de la provincia de Qinghai, China". Antonie van Leeuwenhoek . 86 (2): 173–179. doi :10.1023/b:anto.0000036140.86059.51. PMID  15280651.
  48. ^ Frisvad, Jens C.; Smedsgaard, Jørn; Larsen, Thomas O.; Samson, Robert A. (2004). "Micotoxinas, fármacos y otros extrolitos producidos por especies de Penicillium subgénero Penicillium" (PDF) . Estudios en Micología . 49 : 201–241.
  49. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie; Hager, Armin; Elix, John A. (2009). "Variación química intraespecífica dentro del género de líquenes crustosos Haematomma: producción de antraquinona en micobiontes cultivados seleccionados como respuesta al estrés y al suministro de nutrientes" (PDF) . Phytochemistry Reviews . 8 (3): 561–569. doi :10.1007/s11101-009-9149-1. hdl :1885/57129.
  50. ^ Galloway, DJ (1993). "Cambio ambiental global: líquenes y química". En Feige, GB; Lumbsch, HT (eds.). Fitoquímica y quimiotaxonomía de ascomicetos liquenizados: un homenaje en honor a Siegfried Huneck . Bibliotheca Lichenologica. Vol. 53. Berlín: J. Cramer. págs. 87–95. ISBN. 978-3-443-58032-2.
  51. ^ Aptroot, André; Souza, Maria Fernanda (2021). "Nuevos líquenes crustosos de una zona costera tropical en Paraná (Brasil)". Cryptogamie, Mycologie . 42 (12): 191–197. doi :10.5252/cryptogamie-mycologie2021v42a12.
  52. ^ Mostafavi, Najmeh; Ebrahimi, Ali (2018). "El papel de los sustituyentes de cloro en las propiedades de las liquexantonas: interacciones de enlaces iónicos y halógenos". Theoretical Chemistry Accounts . 137 (8). doi :10.1007/s00214-018-2294-0.
  53. ^ Eliasaro, Sionara; Adler, Monica T. (1997). "Dos nuevas especies y nuevos informes en Parmeliaceae sensu stricto (Ascomycotina liquenizada) de Brasil". Mycotaxon . 63 : 49–56.
  54. ^ Guderley, Roland; Lumbsch, H. Thorsten; Elix, John A. (2000). "Cuatro nuevas especies de Lecanora sensu stricto (Lecanorales, Ascomycotina) de Sudamérica tropical". The Bryologist . 103 (1): 139–144. doi :10.1639/0007-2745(2000)103[0139:FNSOLS]2.0.CO;2. JSTOR  3244290.
  55. ^ ab Menezes, Aline Anjos; Xavier-Leite, Amanda Barreto; de Jesús, Katia Almeida; Aptroot, André; Cáceres, Marcela Eugenia da Silva (2013). "Dos nuevas especies de Crypthonia y una nueva Syncesia de Chapada do Araripe, Ceará, NE de Brasil (Ascomycota: Arthoniales), con una clave de Crypthonia ". El liquenólogo . 45 (5): 657–664. doi :10.1017/s0024282913000406.
  56. ^ Lima, Edvaneide Leandro de; Mendonça, Cléverton de Oliveira; Aptroot, André; Cáceres, Marcela Eugenia da Silva (2013). "Dos nuevas especies de Cryptothecia del NE de Brasil". El liquenólogo . 45 (3): 361–365. doi :10.1017/s0024282912000862.
  57. ^ Aptroot, André; Feuerstein, Shirley Cunha; Cunha-Dias, Iane Paula Rego; de Lucena Nunes, Álvaro Rogerio; Honorato, Maykon Evangelista; da Silva Cáceres, Marcela Eugenia (2017). "Nuevas especies de líquenes e informes de líquenes de remanentes de bosque amazónico y vegetación del Cerrado en la región de Tocantina, norte de Brasil". El briólogo . 120 (3): 320–328. doi :10.1639/0007-2745-120.3.320.
  58. ^ abc da Silva Cáceres, Marcela Eugenia; Aptroot, André (2017). "Líquenes de la Amazonia brasileña, con especial referencia al género Astrothelium ". El Bryólogo . 120 (2): 166–182. doi :10.1639/0007-2745-120.2.166.
  59. ^ abcde Aptroot, André; da Silva Cáceres, Marcela Eugenia (2018). "Nuevas especies de líquenes de Chapada Diamantina, Bahía, Brasil". El briólogo . 121 (1): 67–79. doi :10.1639/0007-2745-121.1.067.
  60. ^ Aptroot, André; Feuerstein, Shirley (2020). "Nuevas Graphidaceae del sur y centro de Brasil" (PDF) . Archivo de Liquenología . 16 : 1–10.
  61. ^ ab Wijayawardene, NN; Phillips, AJL; Tibpromma, S.; Dai, DQ; Selbmann, L.; Monteiro, JS; Aptroot, A.; Flakus, A.; Rajeshkumar, KC; Coleine, C.; Pereira, DS; Ventilador, X.; Zhang, L.; Maharachchikumbura, SSN; Souza, MF; Kukwa, M.; Suwannarach, N.; Rodríguez-Flakus, P.; Ashtekar, N.; Dauner, L.; Tang, LZ; Jin, XC; Karunarathna, Carolina del Sur (2021). "Buscando taxones asexuales no descubiertos: estudios de casos de modos de vida y hábitats menos estudiados". Micosfera . 12 (1): 1290-1333. doi : 10.5943/mycosphere/12/1/17 .
  62. ^ Aptroot, André; Souza, María Fernanda; Spielmann, Adriano Alfonso (2021). "Dos nuevas especies de Cladonia crustosas con estrepsilina y otros líquenes nuevos de la Serra de Maracaju, Mato Grosso do Sul, Brasil". Criptogamia, Micología . 42 (8): 137-148. doi :10.5252/cryptogamie-mycologie2021v42a8.
  63. ^ Aptroot, A.; Spielmann, AA; Gumboski, EL (2021). "Nuevas especies de líquenes y registros de Santa Catarina y Rio Grande do Sul, Brasil" (PDF) . Archivo de Liquenología . 23 : 1–18.
  64. ^ Aptroot, André; Fernanda de Souza, María; Alves dos Santos, Lidiane; Oliveira Junior, Isaías; Cardoso Barbosa, Bruno Micael; Cáceres da Silva, Marcela Eugenia (2022). "Nuevas especies de hongos liquenizados de Brasil, con reporte récord de 492 especies en una pequeña superficie de la Selva Amazónica". El briólogo . 125 (3): 435–467. doi :10.1639/0007-2745-125.3.433.
  65. ^ abc Aptroot, André (2023). "Líquenes de la zona del río Roosevelt en la Amazonia brasileña". Investigación en microbiología . 14 (2): 755–786. doi : 10.3390/microbiolres14020054 .