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Griseoxantona C

La griseoxantona C es un compuesto orgánico de la clase estructural de sustancias químicas conocidas como xantonas . Su fórmula química es 1,6-dihidroxi-3-metoxi-8-metilxanten-9-ona, y su fórmula molecular es C 15 H 12 O 5 . Se encuentra en una planta y algunos hongos , incluido un liquen .

Historia

La griseoxantona C fue aislada por primera vez del hongo Penicillium patulum por McMaster y sus colegas en 1960. Estaban investigando la biosíntesis de un compuesto estructuralmente relacionado, la griseofulvina , y lo descubrieron en el material residual del medio de crecimiento que contenía los hongos. [1] Un año después, otro grupo que estudiaba la biosíntesis de la griseofulvina descubrió que la producción de griseoxantona C podía inducirse inhibiendo la cloración de la griseofenona C (un intermediario en la vía biosintética que conduce a la griseofulvina), y que la griseoxantona C podía crearse químicamente a partir de la griseofenona C. [2] Jayalakshmi y sus colegas propusieron una síntesis química de la griseoxantona C en 1974. [3]

Propiedades

En su forma purificada, la griseoxantona C existe como agujas amarillentas con un punto de fusión de 253–255 °C (487–491 °F). Una solución etanólica de griseoxantona C reacciona con cloruro de hierro(III) para producir un color marrón violáceo. Su espectro ultravioleta tiene cuatro picos de máxima absorción (λ max ) a 242, 269, 309 y 340  nm . [4]

En pruebas de laboratorio, la griseoxantona C mostró fuertes efectos antibióticos contra Bacillus subtilis y Staphylococcus aureus resistente a la meticilina . [5] También tiene una fuerte citotoxicidad para las células de cáncer de hígado Hep2 en experimentos in vitro . [6]

Aparición

En 1992, John Elix y Caroline Crook informaron sobre la griseoxantona C del liquen Lecanora vinetorum . [7] Desde entonces se ha informado de su presencia en varias otras especies, incluidas las flores de la planta Ficus hookeriana , [8] los hongos Fusarium equiseti , [9] Penicillium concentricum , [10] y Urocladium . [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ McMaster, WJ; Scott, AI; Trippett, S. (1960). "894. Productos metabólicos de Penicillium patulum ". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 4628–4361. doi :10.1039/jr9600004628.
  2. ^ Rhodes, A.; Boothroyd, B.; McGonagle, MP; Somerfield, GA (1961). "Biosíntesis de griseofulvina: los intermediarios de benzofenona metilada". Revista bioquímica . 81 (1): 28–37. doi :10.1042/bj0810028. PMC 1243292 . PMID  14491779. 
  3. ^ Jayalakshmi, V.; Seshadri, TR; Neelakantan, S.; Tillaichidambaram, N. (1974). "Síntesis de griseoxantona-C". Revista India de Química . 12 : 441–443.
  4. ^ Huneck, Siegfried (1996). Identificación de sustancias de líquenes . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. p. 210. ISBN 978-3-642-85245-9.OCLC 851387266  .
  5. ^ ab Wang, Quan-Xin; Bao, Li; Yang, Xiao-Li; Guo, Hui; Yang, Rui-Nan; Ren, Biao; Zhang, Li-Xin; Dai, Huan-Qin; Guo, Liang-Dong; Liu, Hong-Wei (2012). "Policétidas con actividad antimicrobiana del cultivo sólido de un hongo endoliquenico Ulocladium sp". Fitoterapia . 83 (1): 209–214. doi :10.1016/j.fitote.2011.10.013. PMID  22061662.
  6. ^ Hawas, Usama W.; Farrag, Abdel Razik H.; Ahmed, Eman F.; Abou El-Kassem, Lamia T. (2018). "Efecto citotóxico de los metabolitos del hongo Fusarium equiseti contra la hepatocarcinogénesis inducida por N -nitrosodietilamina y CCL 4 en ratas". Revista de química farmacéutica . 52 (4): 326–333. doi :10.1007/s11094-018-1816-3. S2CID  49868998.
  7. ^ Elix, John A.; Crook, Caroline E. (1992). "La aparición conjunta de cloroxantonas en líquenes y otras trece nuevas xantonas en líquenes". The Bryologist . 95 (1): 52–64. doi :10.2307/3243785. JSTOR  3243785.
  8. ^ Wei, Gui Qiong; Zheng, Rong; Yang, Xiao Hong (2012). "Extracción y análisis de la composición química del aceite esencial de las flores de Ficus hookeriana Corner". Investigación de materiales avanzados . 581–582. Trans Tech Publications, Ltd.: 94–99. doi :10.4028/www.scientific.net/amr.581-582.94. S2CID  96296834.
  9. ^ Hawas, Usama; Al-Farawati, Radwan; Abou El-Kassem, Lamia; Turki, Adnan (2016). "Diferentes metabolitos de cultivo del hongo del Mar Rojo Fusarium equiseti optimizan la inhibición de la proteasa NS3/4A del virus de la hepatitis C (HCV PR)". Drogas Marinas . 14 (10): 190. doi : 10.3390/md14100190 . PMC 5082338 . PMID  27775589. 
  10. ^ Ali, Tehane; Inagaki, Masanori; Chai, Hee Byung; Wieboldt, Thomas; Rapplye, Chad; Rakotondraibe, L. Harinantenaina (2017). "Compuestos halogenados procedentes de la fermentación dirigida de Penicillium concentricum , un hongo endófito de la hepática Trichocolea tomentella ". Revista de Productos Naturales . 80 (5): 1397-1403. doi :10.1021/acs.jnatprod.6b01069. PMID  28409637.