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ácido orselínico

El ácido orselínico , más específicamente el ácido o -orselínico , es un ácido fenólico . Es de importancia en la bioquímica de los líquenes , de los que se puede extraer. [1] Es una subunidad común de depsis .

Química

Puede prepararse mediante la oxidación de orsellaldehído, [2] o mediante un aducto de Michael :

El acetoacetato de etilo se condensa con crotonato de etilo para dar dihidrooresellinato de etilo, seguido de oxidación e hidrólisis.

Esto también puede producirse mediante la hidrólisis del ácido evernínico o del ácido ramalico hirviendo con hidróxido de bario . Cuando cristaliza en acetona forma agujas cristalinas con un punto de fusión de 176 °C. [3] También forma un hidrato cristalino con un punto de fusión de 186-189 °C cuando cristaliza en agua. [3]

El ácido orselínico se biosintetiza mediante una vía de policétidos .

Biosíntesis de ácido orselínico a partir de policétidos.

Referencias

  1. ^ Nolan, TJ; Keane, J.; Davidson, VE (1940). "Componentes químicos del liquen Parmelia latissima Fee". Actas científicas de la Royal Dublin Society, Serie A. 22 : 237–239.
  2. ^ Kang, Ying; Mei, Yan; Du, Yuguo; Jin, Zhendong (2003). "Síntesis total del ácido dauricroménico, un producto natural altamente potente contra el VIH, junto con sus dos derivados de cromano, los ácidos rododauricromáticos A y B". Cartas Orgánicas . 5 (23): 4481–4484. doi :10.1021/ol030109m. PMID  14602030.
  3. ^ ab Índice de Merck (11ª ed.). pag. 1179-1180. 7009. o -Ácido orselínico.