Zwitterión

Un zwitterión (derivado del alemán Zwitter, «híbrido, hermafrodita») o ion dipolar es un compuesto químico eléctricamente neutro, pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes.[1]​ Los zwitteriones son especies polares y usualmente presentan una elevada solubilidad en agua y bastante baja en muchos disolventes orgánicos de carácter apolar.Los zwitteriones son moléculas que contienen grupos ácidos y grupos básicos (y son, por tanto, anfóteras) existiendo como iones dipolares en ciertos intervalos de pH.Por el contrario, en presencia de bases, soltarán iones hidrógeno a la disolución, amortiguando igualmente el pH.[2]​ Un ejemplo de moléculas que pueden existir en forma de zwitterión son los aminoácidos, debido a que están compuestos de un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH), la protonación y desprotonación de estos grupos, depende del pH del medio donde se encuentren, pudiendo actuar como ácidos o como bases, y también, pudiéndose encontrar en forma de ion dipolar o zwitterión.Utilizando como ejemplo la sal de histidina, se descubrió por primera vez una interacción anión-anión del tipo anión carboxilato-tetróxido.