En 1854 se trazó un ambicioso proyecto, de la mano del técnico Santiago Martín Ruiz, para reorganizar la plaza de Zocodover y transformarla en una plaza porticada rectangular.

La propuesta vino del ayuntamiento toledano y se autorizó a todos sus órganos la remodelación de esta, visto que la plaza era demasiado estrecha y, ya que el Alcázar de Toledo carecía de una plaza apropiada, se querían unir ambos hasta la fachada delantera del edificio.

Nunca se llegó a poner en práctica tan colosal obra, ya que, teniendo en cuenta las posibilidades técnicas de la época y el elevado desnivel desde Zocodover hasta la fachada principal del Alcázar (23 metros), la dificultad se hacía muy gravosa, sumando a esto el hecho de que para poder rebajar el terreno habría que haber excavado en roca viva.

El segundo ensanche sí se realizó y data de comienzos del siglo XVII.

Zocodover cuenta con un acervo rico en evocaciones y citas literarias.