El padre de Chouinard era alguien con gran habilidad manual, mecánico y fontanero, canadiense-francés.

Entre sus primeros compañeros de escalada se contaban Royal Robbins y Tom Frost.

Participó en el primer ascenso del North America Wall en 1964 (con Royal Robbins, Tom Frost y Chuck Pratt), sin utilizar ninguna cuerda fija.

En 1961 visitó Canadá Occidental con Fred Beckey e hizo varios primeros ascensos importantes, incluyendo la cara norte del monte Edith Cavell (Montañas Rocosas Canadienses), la ruta Beckey-Chouinard en la Torre Howser Sur de los Bugaboos (Purcell Montañas Purcell), y la cara norte del Monte Sir Donald (Montañas Selkirk).

También en 1961 visitó Shawangunk Ridge por primera vez, escalando libre el primer campo de Matinee (la subida libre más difícil hecha en Shawangunk Ridge hasta el momento); e introduciendo los pitones de acero al cromo-molibdeno en la zona, lo cual revolucionó la protección en la escalada.

El éxito de su pitones le llevó a fundar Chouinard Equipment, Ltd.

Chouinard es más conocido por fundar la compañía de ropa y material Patagonia.

En 1970 en un viaje a Escocia compró algunas camisas de rugby y las vendió con gran éxito.

[11]​ En 2014, Patagonia apoyó la película documental DamNation, la cual está cambiando actitudes en América hacia sus presas.