Que su fama creció durante este período viene indicado por Thomas Nashe en An Almond for a Parrot (1590), que Nashe dedica a Kempe, llamándole "vice-gerente general del fantasma de Dick Tarlton."
Anotaciones en el Stationers' Register indican que tres jigas quizá escritas por Kempe se publicaron entre 1591 y 1595; dos de ellas han sobrevivido.
En 1592, y quizá antes, Kempe era uno de los Lord Strange's Men; está anotado en la autorización del Consejo Privado para esa que esa troupe actuara siete millas lejos de Londres.
En 1594, después de la disolución de la compañía Strange's Men, Kempe, junto a Richard Burbage y William Shakespeare, se unieron a los hombres del Lord Chambelán.
A principios de 1599, los Burbage le incluyeron como accionista en los planes para construir el Teatro Globo.
Más tarde ese año publicó una descripción de los acontecimientos para probar a los incrédulos que era verdad.
Aunque Falstaff presenta algunos rasgos de un payaso dramático isabelino, su personaje es de rango superior y más complejo que los otros papeles con los que se asocia a Kempe.