Garrison se alistó en el Ejército de los Estados Unidos, en julio de 1966, y fue comisionado como subteniente al graduarse en el Officer Candidate School al año siguiente.
Sirvió dos períodos en Vietnam, ganando una Estrella de Bronce por su valor y un Corazón Púrpura por las heridas recibidas en combate.
Durante su estancia en suelo vietnamita, participó en el Programa Phoenix, cuyo objetivo era atacar el liderazgo personal del Vietcong.
Es conocido por haber sido el comandante a cargo de la Fuerza de Tarea Ranger, durante la Operación Serpiente Gótica en Somalia.
A lo largo de su carrera fue promovido a coronel, general de brigada y finalmente general de división, siendo el oficial más joven en ocupar esos rangos.