La serie, ambientada en Chicago, giraba alrededor de Webster Long (Emmanuel Lewis), un niño de siete años, afroamericano y huérfano, cuyos padres biológicos, Travis y Gert Long, fallecieron poco tiempo atrás en un accidente automovilístico.

El sarcástico trepador social Jerry Silver (Henry Polic II) fue secretario de Katherine, quien fue su confidente profesional y personal.

Durante la segunda temporada, Webster quemó accidentalmente el apartamento de la familia con un kit de ciencia y la familia se mudó a una gran casa victoriana situada en North State Parkway 1432, en Gold Coast, Chicago.

La serie, que había estado entre las 10 más vistas, ahora se ubica en el puesto nº 50.

Nicky ve a Webster como una especie de "figura fraterna", y los dos se llevaban bien.

Sin embargo, esto era algo que poco a poco fue cansando al actor, a pesar de que había más control creativo sobre Webster en este momento (con Emmanuel Lewis Entertainment Enterprises, coproducción con Karras y Georgia Clark's Bay Ltd.).