Durante la Operación Barbarroja, la invasión de la Unión Soviética, continuó al mando del 6.º Ejército como parte del Grupo de Ejércitos Sur mientras capturaba Ucrania y avanzaba profundamente en la URSS.

[1]​ Después de la guerra, se unió al Grenzschutz Ost Freikorps como oficial del Estado Mayor, sirviendo en Silesia y Pomerania.

Reichenau ocupó un puesto en el Truppenamt, que era el equivalente «clandestino» del Estado Mayor General formado por Hans von Seeckt.

Más tarde, su tío, un diplomático, le presentó a Hitler en abril de 1932.

Extremadamente ambicioso, vio al Partido Nazi como un medio con el que podía impulsar su carrera, por lo que rompió con la política pro monárquica de la casta militar prusiana y se convirtió en un nazi devoto.

Blomberg, quien tenía reputación de ser manipulado por Reichenau, fue cautivado por Hitler y ambos hombres pronto usaron sus conexiones con el partido nazi para avanzar en sus carreras militares.

En agosto de 1935, Reichenau fue ascendido a teniente general (Generalleutnant) y también fue designado para comandar las fuerzas militares en Múnich.

En 1938, después del escándalo Blomberg-Fritsch, en el que Fritsch fue expulsado del mando del ejército, Reichenau volvió a ser la primera opción de Hitler para dirigir el Heer, pero líderes más antiguos como Gerd von Rundstedt y Ludwig Beck se negaron a servir bajo las órdenes de Reichenau y Hitler se vio obligado a ceder.

Dos días después, por insistencia de Hitler, fue puesto en un avión que lo transportó a Leópolis (Ucrania).

[10]​ Luego sufrió graves lesiones en la cabeza cuando el vuelo que lo transportaba de regreso a Leipzig para recibir atención médica se estrelló al aterrizar en Leópolis.

Sin embargo el historiador alemán Walter Görlitz escribió que el avión se limitó a hacer un aterrizaje de emergencia en un campo en la Unión Soviética, y que Reichenau en realidad murió de un paro cardíaco.

Reichenau se unió al Partido Nazi, lo cual era una clara violación de las normas del ejército establecidas por Seeckt para aislar al ejército de la política nacional.

[15]​ Reichenau era un antisemita convencido que equiparaba el judaísmo con el bolchevismo y percibía a ambos como una amenaza asiática para Europa.