A medida que se acercaba la Segunda Guerra Mundial, en la década de 1930, atacó a los apaciguadores del nazismo, y en la década de 1950 se alineó con Joseph McCarthy en su campaña contra el comunismo.
Con la entrada de Estados Unidos en la Segunda Guerra Mundial, sus columnas pasaron a estar dominadas por ese tema.
Walter Winchell tuvo una evolución política: aunque en la década de 1930 defendió ideas consideradas como izquierdistas y apoyó al presidente Franklin D. Roosevelt, al término de la Guerra Mundial pasó a tener una ideología conservadora y antisoviética, llegando a apoyar tesis como el macartismo en su columna y programa.
Su fama comenzó a caer, pasó a realizar otros trabajos como la narración de la serie Los Intocables o un espacio de variedades, y terminó por caer en el olvido como periodista.
Winchell pasó sus dos últimos años recluido en el Hotel Ambassador de Los Ángeles.
[8] Winchell se enteró de que Marlen Edwin Pew, de la revista especializada Editor & Publisher', le había criticado como una mala influencia al llamándole "Marlen Pee-you".
[11]Gabler, 1994 Durante una gira estadounidense en 1951, Josephine Baker, que nunca actuaría ante públicos segregados, criticó la política no escrita del Stork Club de desalentar a los clientes negros, y luego regañó a Winchell, un viejo aliado, por no salir en su defensa.
La publicidad resultante provocó la anulación del visado de trabajo de Baker, que se vio obligada a cancelar todos sus compromisos y regresar a Francia.
Pasó casi una década antes de que las autoridades estadounidenses le permitieran regresar al país.
En su primer año, The Graphic habría considerado esta noticia no apta para la imprenta...
En 1946, tras la muerte por cáncer de su amigo íntimo y colega escritor Damon Runyon, Winchell pidió a su audiencia radiofónica contribuciones para luchar contra la enfermedad.
Dirigió la organización benéfica con el apoyo de famosos, como Marlene Dietrich, Bob Hope, Milton Berle, Marilyn Monroe y Joe DiMaggio, hasta su muerte por cáncer en 1972.
Fue llevada al cine en la película Sweet Smell of Success (1957), con guion de Lehman y Clifford Odets.
[cita requerida] Contrastó a Winchell con Walter Lippmann, otro conocido periodista, cuyo fuerte era la política más que los cotilleos de famosos.
[19] Habiendo pasado los dos años anteriores recibiendo asistencia social, Walter Jr.
había trabajado por última vez como lavaplatos en Santa Ana, California; Durante un tiempo, escribió una columna en Los Angeles Free Press, un periódico clandestino publicado entre 1964 y 1978.