Sin embargo, su carrera en Hollywood no empezó realmente hasta 1932, cuando actuó en cuatro producciones.

Otros papeles destacados fueron el del tío del personaje de Paul Muni en The Good Earth (1937), uno de los dos hombres que encontraba Huckleberry Finn en The Adventures of Huckleberry Finn (1939), y el asesor del General Yen en The Bitter Tea of General Yen (1933).

Connolly hizo sobre todo papeles de reparto, pero fue protagonista ocasional en The League of Frightened Men (1937, encarnando a Nero Wolfe), 5th Ave Girl (1939, producida por RKO Pictures, con Ginger Rogers), y The Great Victor Herbert (1939, su último film, en el cual interpretaba al personaje del título).

Como actor radiofónico, Connolly interpretó al personaje del título en The Adventures of Charlie Chan, programa de NBC Radio emitido entre 1932 y 1938.

[2]​ Además de actuar, Connolly era aficionado a coleccionar libros antiguos y programas teatrales.