Este aeroplano tiene en su haber la obtención en 1938 del récord mundial de distancia que no sería superado hasta 1945.

El diseño del biplano Vickers Tipo 253, utilizaba una construcción basada en el empleo de la construcción geodésica en aleación ligera que había utilizado Barnes Wallis en el dirigible R.100 , entrando en competición junto con los diseños Fairey G.4/31, Armstrong Whitworth AW 19, Blackburn B-7, Hawker PV4 y Parnall G.4/31.

Sin embargo, paralelamente, Vickers, por iniciativa propia, diseñó y construyó, un monoplano para cumplir con la misma especificación.

La producción Tipo 287 Wellesley Mk I, que entró en servicio en abril de 1937, tenía cubiertas separadas sobre las cabinas gemelas, aunque algunas aeronaves posteriores (designadas no oficialmente como Wellesley Mk II) presentaban una cubierta tipo invernadero continuo que unía las cabinas delantera y trasera.

La RAF recibió sus primeros Wellesley en abril de 1937, siendo entregados al 46.º Squadrón en Finningley.

Para ahorrar peso adicional, no se transportaría oxígeno, restringiendo la cota de vuelo a 3000 m (10 000 pies), así como se prescindió de paracaídas y botes salvavidas.

En la primera parte de la campaña, la escolta de cazas no estaba disponible y cuando se encontraba con los Fiat CR.42, el Wellesley demostró ser vulnerable al caza biplano italiano encajando numerosas bajas.