Por último es junto a Jhonson García la mejor dupla de la historia del tenis dominicano.
Primero ganó el Challenger de Pereira disputado en Colombia, junto al brasilero João Souza y posteriormente el Challenger de Sarasota en Estados Unidos junto al mexicano Santiago González.
Estrella se quedó con el título al derrotar en la final al brasileño Thomaz Bellucci, a quien venció con parciales 6-2, 2-0 y retiro de su oponente por una molestia abdominal que lo obligó a abandonar cuando se completaban 43 minutos de partido.
Pero en la Copa Davis 2014 aportó lo suyo para un triunfo histórico y en la vuelta al tour encausó la curva ascendente.
En la primera ronda de Roland Garros 2014 el dominicano se enfrentó al polaco Jerzy Janowicz número 21 del mundo al momento del enfrentamiento, un joven de 23 años de edad del cual perdió en 4 sets 6-1 6-4 7-6 6-4, pero el haber ganado un set también lo llevó a la historia al ser el primer dominicano en conseguir tal logro en un Grand Slam y pese a la derrota, consiguió los puntos necesarios para escalar al puesto 90 del mundo.
Pese a ser despacahado en Primera ronda, Estrella se alzó con una bolsa de US$21,000 dólares, la más alta jamás conseguida en su carrera.
El croata nacionalizado canadiense batalló fuertemente con el dominicano para lograr imponerse 7-6, 7-6, 7-6, eliminando al caribeño del certamen.
Pero no corrió la misma suerte en dobles que en sencillos al caer la noche del miércoles junto a su compañero Teimuraz Gabashvili.