Los plazos no se cumplieron, la ENT aspiraba a comprar 417 trolebuses en 1950, para equipar con este medio de transporte gran parte de Santiago, Valparaíso, Viña del Mar y Concepción.La compra se dilató hasta diluirse, por razones económicas, comerciales y políticas, por lo que en 1951 la CORFO entrega a la ENT un préstamo de 1 millón de dólares para adquirir trolebuses y el equipamiento necesario que permitiera instalar el sistema en la ciudad puerto.En un principio operaban solo 12 de las 30 máquinas debido a que el generador eléctrico de esos años no resistía tanto trabajo, lo que sería solucionado tiempo más tarde.Los trolebuses de la serie 800 volvieron a Santiago en 1965, reemplazados por buses petroleros Pegaso, carrozados en Chile por Franklin.Durante la década de 1960, una ruta fue construida subiendo el cerro por la Avenida Washington hasta el Barrio O'Higgins.[cita requerida] Con la llegada de 70 nuevos buses Pegaso, las rutas hacia Viña del Mar cerrarían en forma definitiva a causa de la competencia, quedando operativas solo las líneas por la Avenida Pedro Montt y por la Avenida Colón.Esto hizo que los trolebuses entraran en la decadencia, sobre todo por los problemas económicos, políticos y sociales que afectaron al país tanto en el gobierno de Salvador Allende y luego del golpe militar de 1973.La ETCE cerraría en 1974 sus líneas de trolebuses en Santiago, transfiriendo 28 Pullman Standard a Valparaíso.Tiempo más tarde se resolvería mantener el depósito de calle Independencia solo para estas máquinas.Desde aquel día, y durante 4 meses, no circuló ningún trolebús por el centro de Valparaíso.Antes de pensar adquirir nuevas unidades para reforzar a las que ya funcionaban y para la nueva línea en Santiago, reacondicionaron 8 vehículos, modificando su exterior, cambiando las ventanas y la parte frontal.Luego se concretaría la compra de 8 trolebuses del mismo modelo y además se volvió a reacondicionar y restilizar la carrocería de 18 Pullman Standard, numerados 101-118 para su uso en la capital.Las máquinas que corrían en aquel sistema fueron regresando a Valparaíso, quedando la mayoría paradas en el depósito de calle Independencia.La historia de estas máquinas se vio empañada la noche del 25 de agosto de 2003, cuando una persona incendió el trolebús 814, quedando con severos daños en su interior, pero afortunadamente el motor no fue afectado, por lo que volvió cuatro meses después ya restaurada a las calles del puerto, luciendo como cuando llegó a Chile en 1947.El mismo año surge una nueva administradora, Trolebuses de Chile S.A., la cual está conformada por los mismos accionistas de la antigua ETCE que en mayo se habían declarado en quiebra.[3][4] En 2017 y 2021 fueron adquiridas otras 8 unidades del modelo NAW/Hess BT 5-25, pasando a componer una flota de 18 trolebuses.En 2018, el último trolebús articulado-oruga denominado como "Trolley 617" (patente KN3783) fue enviado de regreso a Suiza por cumplir su vida útil en 2013 (año en que salió de circulación), el objetivo inicial era que fuese restaurado en dicho país para ser recuperado para su conservación histórica como parte del denominado “Le Projet 617″, impulsado por la Vintage Trolleybus Association, sin embargo, fue comprado por Retrobus Leman y quedó almacenado en Suiza.Durante 2018, la empresa ya había estado cerca del cierre por falta de recursos.
Trolebús Pullman Standard de la década de 1940. Existen 2 unidades de este trolebús.
Trolebús NAW-HESS-Siemens del año 1989. Introducido en el sistema durante 2015, 2017 y 2021, en la actualidad circula de manera frecuente por las calles de Valparaíso. Existen 18 unidades de este trolebús.