Ilves nació en una familia de refugiados estonios que emigró a los Estados Unidos cuando él tenía tres años.

Tras la independencia de Estonia en 1991, pasó a ejercer en el cuerpo diplomático del nuevo Estado, y con posterioridad se dedicó en la política nacional.

Sus padres Endel e Irene Ilves huyeron de Estonia tras la ocupación soviética del Báltico durante la Segunda Guerra Mundial.

Cuando tenía tres años, la familia emigró a los Estados Unidos para establecerse en Leonia, Nueva Jersey.

[1]​ Ilves pasó toda su infancia en Leonia, allí completó la educación básica, y en 1972 se licenció con honores en la Escuela Superior local.

[3]​ Anteriormente estuvo casado con la psicóloga estadounidense Merry Bullock y con la periodista estonia Evelin Int-Lambot (2004-2015).

[5]​[7]​ En 1984, Ilves se mudó a Múnich (Alemania Occidental) como redactor del departamento estonio de Radio Libertad.

Gracias a ese permiso entró en contacto con las principales organizaciones políticas que lograron el restablecimiento de la república estona en 1991.

Su liderazgo duró poco tiempo; al año siguiente, la formación cayó derrotada en las elecciones municipales con menos del 5% de los votos, por lo que Ilves presentó su dimisión.

Si no la hubiese, la decisión correría a cargo de un Colegio Electoral formado por parlamentarios y representantes locales.

Según la embajada estadounidense en Tallin, el presidente estaba abiertamente enfrentado al líder del Partido del Centro y alcalde de la capital, Edgar Savisaar, al que habría definido en privado como «el Hugo Chávez de Estonia» y criticado por sus relaciones con empresarios rusos.