Kaplinski estudió lenguas y lingüística en la Universidad de Tartu, obteniendo un título en filología francesa en 1966.
Ha trabajado asimismo como traductor, editor, y sociólogo, actividad que sólo pudo desarrollar hasta cuando el laboratorio de la universidad fue cerrado por las autoridades soviéticas.
Viajó por varios países, incluyendo Turquía, China y partes de Rusia.
Aunque su contenido no era abiertamente disidente, la carta sólo llegó a publicarse mucho después, y sus signatarios fueron reprimidos mediante herramientas administrativas.
Aunque en un principio perteneció al Partido Centrista Estonio, más tarde se presentó como independiente.