[1] Roberts nació en el condado de Dorset, donde sus padres trabajaban como editores, y emigró con su familia a Australia en 1869.
En 1896, se casó con Elizabeth Williamson, con quien tuvo un hijo, Caleb, que fue ingeniero civil y oficial de la armada.
Durante la Primera Guerra Mundial y el trienio 1921-23, trabajó en un hospital con otros artistas famosos como Arthur Streeton.
Más tarde, se construyó una casa en Kallista, cerca de Melbourne.
En agosto de ese año, se volvió a casar con Jean Boyes.