Su madre era suo jure VII Baronesa Harington de Aldingham y II Baronesa de Bonville, y la más rica heredera en Inglaterra.[1] Según algunas informaciones, el joven Grey asistió al Magdalen College School de Oxford, y se dice, aunque no hay certeza al respecto, que recibió formación del futuro Cardenal Wolsey.Sin embargo, gran parte del patrimonio del marqués fue a parar a su viuda y no a su hijo, que no entró en posesión de toda su herencia hasta la muerte de su madre, en 1529, poco antes de su propia muerte.[1][3] En 1511, Dorset vendió tierras cerca de Althorp, Northamptonshire, a John Spencer.[7] De todas formas, pudo ampliar su hogar ancestral en Bradgate, Leicestershire.[3] En 1521, se reunió con el Emperador del Sacro Imperio Romano Carlos V en Gravelines, en la costa de Francia y lo escoltó durante su visita a Inglaterra.En 1524, la disputa entre Dorset y Hastings acerca de Leicestershire desembocó en un enfrentamiento armado con cientos de hombres movilizados, lo que hizo intervenir al Cardenal Wolsey.[1][12] Ambos rivales tuvieron que depositar una fianza de mil libras para garantizar su buena conducta y Dorset fue enviado a Gales como Lord Master del Consejo de la Princesa María.[3] En 1530, en los meses finales de su vida, ayudó al Rey en la condena del Cardenal Wolsey.[1] Fernando de Aragón no proporcionó el apoyo prometido y, en su lugar, intentó convencer a Dorset para que le ayudara a atacar Navarra en lugar de Aquitania.Mientras, el ejército inglés se estaba quedando sin suministros ni paga y los hombres acabaron amotinándose.Para que pudiera intervenir más efectivamente en la lucha contra los escoceses, Dorset fue nombrado Lord Guardián de las Marcas, restaurado en el Consejo Privado, y nombrado caballero de la cámara.Eleanor St John, por tanto, era prima de Enrique VII.Su segunda esposa lo sobrevivió y murió en o después de 1535.[1] Su hermano pequeño Leonard Grey, Vizconde Grane (c. 1479 – 1541) sirvió como Lord Teniente de Irlanda entre 1536 y 1540.
