Entretanto, Maggie (Kristen Wiig) está en su baño preparándose para tragar una gran cantidad de píldoras, pero es interrumpida por la llamada de un hospital que le informa que su hermano –a quien no ha visto en 10 años– ha intentado suicidarse sin éxito.
al día siguiente Milo va a la ciudad y se reencuentra con Rich (Ty Burrell), un antiguo profesor suyo que ahora trabaja en una librería.
Maggie después le confiesa a Milo que ella está tomando anticonceptivos porque realmente no quiere tener un niño con Lance y porque además está teniendo sexo con su instructor de buceo y anteriormente con los instructores de otros cursos que ha tomado.
Milo miente a Maggie diciéndole que tendrá una cita con un amigo pero realmente va de nuevo a la librería en donde trabaja Rich para encontrase con él; Milo miente sobre su ocupación diciendo que es actor y tiene un representante en Los Ángeles, cuándo realmente es mesero en un restaurante turístico.
Maggie se reúne con Billy e intenta terminar con él, pero este no se toma en serio sus rechazos y, tras insistir un poco nuevamente, tienen sexo, lo que frustra a Maggie hasta que, más tarde, en su casa, su hermano logra animarla.
Milo le cuenta a Maggie sobre un compañero del colegio que en ese tiempo lo acosó, su padre le aseguró que este acosador tendría éxito en el colegio, pero tendría una adultez desgraciada, pero en realidad esta persona tuvo una vida feliz y exitosa, mientras Milo fue quién tuvo quién hubo éxito en el colegio.
Maggie enfrenta a Milo y lo culpa de haber arruinado su matrimonio, a lo que él le replica que ese matrimonio era una farsa, y discuten fuertemente terminando ambos heridos por las palabras del otro; entonces Milo se va.
Milo se presenta en casa de Rich para encararlo y le exige hablar honestamente; este reconoce que prefiere seguir con su novia y mantener las apariencias, aun así intenta acostarse con Milo, cosa que este rechaza, tras lo cual nuevamente demuestra que su real interés por él radica en aprovechar los supuestos contactos de Milo para hacer conocido su libreto.
Milo salta a la piscina y la rescata mientras Maggie llora conmovida al ver que su hermano no la ha abandonado.