Holbrook ha sido modelo para diseñadores como Gucci, Jean Paul Gaultier, Versace, Hugo Boss, Bill Blass, Calvin Klein, Moschino, Marc Jacobs y Dsquared.

Fue en 2007 cuando envió un guion al director Gus Van Sant, que quedó impresionado para darle el papel de Denton Smith en la película Milk.

Su trabajo actoral anterior incluye un papel en el vídeo musical "Allison" para la banda Permanent Me junto a la modelo Tiah Eckhardt.

[8]​ Otros talentos además de modelaje son fotografía, trabajando para David Armstrong, y también la escultura.

[9]​ Ya en 2014, protagonizó junto a Dakota Fanning y Elizabeth Olsen el drama romántico Very Good Girls.