[1] En diciembre de 2020, Armie Hammer fue elegido para interpretar a Ruddy.
[3] En abril, Dexter Fletcher fue contratado para dirigir varios episodios de la serie.
[4] En mayo, Miles Teller fue seleccionado para reemplazar a Hammer en el papel de Ruddy.
[5] En junio, Matthew Goode, Giovanni Ribisi, Colin Hanks, Dan Fogler y Juno Temple se unieron al reparto.
[6][7][8] Gran parte del elenco adicional se anunció al mes siguiente, entre ellos Burn Gorman como Charles Bludhorn, Justin Chambers en un papel recurrente como Marlon Brando y Anthony Ippolito como Al Pacino.