También es conocido por su papel como Frank, el hermano de Phoebe Buffay, en la serie Friends, y como Ralph en My name is Earl.

Consolidado como un buen actor de reparto, tuvo mucho trabajo en el nuevo siglo, realizando películas como The Gift o 60 segundos con Nicolas Cage, Angelina Jolie y Robert Duvall, además de otros filmes y en 2002 participó en la cinta En el cielo, junto a Cate Blanchett.

En 2004 actuó en Sky Captain and the World of Tomorrow nuevamente con Angelina Jolie y también en el filme remake El vuelo del Fénix realizando una destacable actuación, como villano.

Posteriormente hizo de Ralph en My Name is Earl y fue nominado al premio Emmy en 2007 por su actuación.

Además apareció en el videoclip del sencillo "Crystal Ball", de la banda británica Keane, el cual se estrenó a nivel mundial en 2006.

Desde 2021 interpreta el personaje Jerry en la serie "Al Borde" (On the Verge), emitida en Netflix y dirigida por Julie Delpy.