El guion, escrito por Jay Lavender y Jeremy Garelick, se basó en una idea original de Vaughn.
[3] La trama se centra en Brooke (Aniston) y Gary (Vaughn), una pareja que decide poner fin a su relación después de varios años juntos, lo que desencadena una intensa lucha por quién se queda con el apartamento que compartían y una serie de conflictos derivados de cómo cada uno enfrenta la ruptura.
[6][7] La crítica cinematográfica ofreció opiniones mixtas sobre la película,[8] viéndola en gran medida como una comedia «anti» romántica o un drama con elementos cómicos.
Gary trabaja como guía turístico en una empresa familiar con sus hermanos Lupus y Dennis.
Brooke busca consejos sobre relaciones con su hermana Addie, mientras Gary habla con su amigo Johnny.
Más tarde, Johnny le señala a Gary ha sido egoísta y emocionalmente distante de Brooke, condenando su relación al fracaso.
Le promete apreciarla más, pero para Brooke, es demasiado tarde y rechaza el gesto.
Gary asume un papel más activo en su negocio, mientras Brooke viaja por el mundo y finalmente regresa a Chicago.
[14] Vaughn se inspiró en el filme La extraña pareja y en elementos de relaciones previas que había tenido.
[16] A continuación, se reunió con Garelick y Lavender durante seis meses para trabajar intensamente en el guion.
[19] Cuando llegó el momento del rodaje se realizaron ajustes al guion para contemplar la perspectiva de los actores.
[7] Aniston comentó que actuar junto a Vaughn era como jugar con «un profesional del tenis» por su «ida y vuelta» con el actor.
[23] Varios críticos catalogaron a The Break-Up como una comedia «anti» romántica.
[29] Joe Morgenstern, de The Wall Street Journal, escribió: «No es una buena señal cuando una película se llama The Break-Up [la ruptura] y no puedes esperar a que la pareja se separe, para que ambos encuentren alivio el uno del otro y el público también».
Verla es casi tan doloroso como pasar por el final de una relación».
Además se refirió a los protagonistas y sostuvo que «no te gustarán mucho en esta película.