Ha grabado cinco álbumes Top No.

1 en la misma lista, además de tener certificados doce discos de oro y nueve discos de platino, incluyendo el triple platino This Time.

Es uno de los músicos con mayor cantidad de presencias en el popular programa The Tonight Show.

[1]​ Yoakam también ha participado en muchas películas, entre las que destacan sus actuaciones en Sling Blade (1996), La habitación del pánico (2002), Hollywood Homicide (2003), The Three Burials of Melquiades Estrada (2005), Crank (2006), Bandidas (2006) , Dirty Girl (2010) y Cry Macho (2021).

Se comprometieron en 2011 y se casaron en una ceremonia privada en Santa Mónica, California, en marzo de 2020.