Luego desarrollaron un estilo más cercano al power pop[2]​ en la década de los 2000.

Elektra Records, quien esperaba que el country alternativo pudiera ser una nueva tendencia dentro del post-grunge, grabó sus siguientes discos Too Far Gone, Fight Songs y Satellite Rides.

La mayoría de las canciones están escritas y cantadas por Rhett Miller, con el bajista Murry Hammond tomando las voces en una o dos pistas por álbum.

[10]​ Rhino Entertainment lanzó Hit by a Train: The Best of Old 97's, una compilación de dieciocho pistas desde los inicios de la banda hasta 2001, con notas y un ensayo del crítico Robert Christgau.

Rhett Miller llamó a las melodías inéditas «el "santo grial" de la banda».