[4]​ Como parte del proceso de recuperación, Miller se dedicó a la música y comenzó a tocar en bandas en la escuela secundaria y se convirtió en un artista folklórico local, tocando en lugares pequeños y haciendo de telonero para artistas de giras nacionales como Rosanne Cash, Chris Isaak y The Lords of the New Church En la escuela secundaria, editó la revista literaria de San Marcos y ayudó a crear una revista literaria alternativa llamada The Rag, para la que escribió poesía.

[4]​ Asistió brevemente al prestigioso Sarah Lawrence College, en el que había enseñado Mary McCarthy y Marguerite Yourcenar, con una beca de escritura creativa antes de decidir regresar a Texas para seguir una carrera musical.

[9]​ En 1989, cuando todavía estaba en la escuela secundaria, Miller lanzó un álbum llamado Mythologies.

Lanzaron un álbum, Under a Radio Sun, antes de que se separaran.

15 sellos discográficos lucharon para firmar con la banda, siendo el representante de Elektra Records A&R, Tom Desavia, el que finalmente firma a la banda en un contrato de varios álbumes.

[12]​ En 2011, Miller autoeditó una grabación en vivo de The Interpreter: Live at Largo .

[13]​ El registro, fue un lanzamiento de Maximum Sunshine que Miller produjo por sí mismo,[14]​ e incluyó colaboraciones con Rosanne Cash y Ben Kweller.

[15]​ En 2015, Miller lanzó su sexto disco en solitario, llamado The Traveler , en ATO Records.

[16]​ El álbum fue un cambio notable para Miller, ya que lo grabó con una banda de bluegrass con base en Portland, Oregón, llamada Black Prairie, que incluye miembros de The Decemberists.

[19]​ En 2006, Miller y su hermano Ross Miller lanzaron la serie de conciertos Breathe Easy, un evento anual en Dallas que recauda fondos para la Fundación de Fibrosis Quística y el conocimiento sobre la fibrosis quística.

Compartió su experiencia, en un artículo que se publicó en The Atlantic en septiembre de 2011.

[27]​[28]​ Miller dijo que recibió el apodo de "Rhett" porque a su madre le gustaba Rhett Butler de la película, Lo que el viento se llevó .