Es famoso por interpretar figuras de autoridad, como policías, diputados y militares de alto rango.
Entre sus personajes más conocidos están el del asesino en serie Jame "Buffalo Bill" Gumb en la clásica cinta ganadora del Óscar The Silence of the Lambs (1991) y el del sargento Tanner en The Fast and the Furious (2001), además del que interpretó en la conocida película Shutter Island, de Martin Scorsese.
En televisión es conocido por interpretar al astronauta Alan B. Shepard Jr.
en la miniserie de 1998 de HBO De la Tierra a la Luna y, sobre todo, el papel del capitán Leland Stottlemeyer en la serie de televisión detectivesca Monk, al cual interpretó durante 8 temporadas (2002-2009).
En la serie The Bridge interpretó al teniente Hank Wade (2013-2014), y en The Alienist encarnó al retirado comisionado de policía Thomas Byrnes (2018-2020).