Poco después, se trasladó a Nueva York, donde tocó durante varios años en la calle.
Junto con Patti Scialfa y Lisa Lowell, formó un grupo callejero llamado Trickster.
A continuación, lideró su propia banda de country, Soozie & High in the Saddle.
Tyrell, Scialfa y Lowell participaron también en el álbum epónimo de Buster Poindexter, publicado en 1987 por RCA Records.
También tuvo un papel preeminente en el álbum de folk We Shall Overcome: The Seeger Sessions, en cuya grabación no participó la E Street Band, y en la subsiguiente gira con The Sessions Band.