Aprendió a tocar la guitarra desde niño, con una instrumento de fabricación casera, construido por su padre.

En 1919 formó su propia banda y, poco después, se unió al armonicista Hammie Nixon, que llegó a ser yerno suyo, y con el que permaneció hasta su muerte.

En su banda estuvieron, también, los guitarristas James Rachell, Charlie Pickett o Son Bonds.

Estes fue, sobre todo, un gran poeta, y muchos de sus temas han sido versioneados por músicos como Muddy Waters, Eric Clapton o Elvis Presley.

Su aportación fue decisiva para la conformación del blues de Chicago, aunque nunca estuvo mucho tiempo en esa ciudad.