Kansas Joe McCoy lo escuchó y le presentó a Jay Mayo Williams, productor de Decca.
Arnold, Peetie Wheatstraw y Bumble Bee Slim fueron las principales figuras del Chicago blues en aquella época.
Entre sus canciones más notables, se encuentra la grabación de 1934, «Sissy Man Blues»[5] cuya letra era abiertamente bisexual ("Lord, if you can't send me no woman, please send me some sissy man").
[6] Esta canción fue posteriormente grabada por otros músicos del bues como Josh White (Pinewood Tom), George Noble y Connie McLean's Rhythm Kings.
[3] Redescubierto en 1962 por investigadores musicales, no mostró ningún entusiasmo en regresar a la música para aprovechar el resurgimiento del interés por el blues entre las jóvenes audiencias blancas.