Blackwell es definido como un guitarrista acústico excepcional del Chicago blues, a pesar de que algunos críticos musicales indican que viró musicalmente hacia el jazz.

Su abuela le dio el apodo de Scrapper por su temperamento ardiente.

También tocaba el piano, haciéndolo de forma profesional ocasionalmente.

Blackwell también grabó en solitario para la discográfica Vocalion, incluyendo el tema "Kokomo Blues"; este tema fue transformado por Kokomo Arnold en la canción "Old Kokomo Blues" antes de que Robert Johnson lo volviera a transformar en el tema "Sweet Home Chicago".

Grabó un disco para la compañía discográfica Prestige Records en 1962, pero cuando todo indicaba que volvía a retomar su carrera como músico, fue asesinado a tiros durante un atraco en un callejón de Indianápolis; el crimen nunca se resolvió.