[2]​ En ese entonces, Winter se aficionó a un programa de radio titulado The Big Bopper of Chantilly Lace, que daba un recorrido por el mundo del blues, presentado por un DJ local llamado J. P. Richardson.

Pasó su temprana juventud grabando temas para discográficas de proyección regional y presentándose en bares buscando ser escuchado y obtener una reputación dentro del mundo del blues, por su habitual colaboración con locales como Clarence Garlow o Calvin Johnson.

[3]​ Durante ese tiempo formó un trío, The Cyrstaliers and It and Them, que intentó hacerse un espacio en los clubes locales, y también visitó otras ciudades satélite del blues como Chicago, tratando de escuchar a otros artistas y captar la esencia del género.

Más tarde, formó una banda con antiguos componentes de The McCoys, llamada Johnny Winter And.

Durante ese tiempo, Winter sufrió una fuerte adicción a la heroína, de la que se recuperó rápidamente, y grabó en 1973 Still Alive and Well.

Alternativamente mantiene sus habituales giras por distintos locales, ofreciendo conciertos y colaborando con otros artistas.

En mayo de 2009 lanzó un nuevo recopilatorio denominado The Johnny Winter Anthology distribuido por Sony Music Entertainment.