El grupo fue ideado por el inversor Peter A. Scott, que en sus propias palabras "decidió crear una historia alternativa en la cual el ska cubano había emergido".

[1]​[2]​ Así se decidió a viajar a Santiago de Cuba con el cantante de Top Cats, Natty Bo (Nathan Lerner) en 2001 y donde ensayaron y grabaron el primer álbum de Ska Cubano durante un periodo de dos años principalmente con músicos locales, incluyendo el cantante Beny Billy (Juan Manuel Villy Carbonell).

En 2006, el venezolano Carlos Pena gradualmente iba introduciéndose como cantante secundario, aunque Beny continuaba grabando y ocasionalmente viajando con Ska Cubano.

Más adelante se les uniría el trompetista Gaig Phelps.

Ska Cubano ha actuado en festivales de referencia a escala mundial como Glastonbury, Big Day Out y WOMAD, y ha actuado en más de 30 países.