Se lanzó a un reconocimiento mutuo como protagonista de la jocosa obra de Mozart "Don Giovanni" La cual, su personaje era el intrépido don Juan.

Hijo del violinista Raymond Keenlyside, de niño fue corista en St.

Entre 1989 y 1994 perteneció al elenco de la ópera de Escocia añadiendo roles como Marcello (La Boheme), Danilo (The Merry Widow), Harlequin (Ariadna en Naxos), Guglielmo (Così fan tutte), Billy Budd (Billy Budd), Papageno (La flauta mágica) y Belcore (El elixir de amor) con debuts en Covent Garden (1989, Silvio), English National Opera (Guglielmo), Ópera de San Francisco, Ginebra, París, y Sídney.

En 1993 debutó en el Festival de Glyndebourne y en 1996 en el Metropolitan Opera House en L'elisir d'amor regresando para Capriccio, La Boheme, La flauta mágica y Las bodas de Fígaro en 2007 junto a Bryn Terfel.

En 2004, fue Próspero en la premier mundial de La tempestad de Thomas Adès[1]​[2]​ Keenlyside está casado con la bailarina Zenaida Yanowsky.