Una tradición legendaria temprana lo relaciona con Jane Shore, la amante del rey Eduardo IV quien de acuerdo con una antigua balada falleció en una zanja (ditch).
Posiblemente se refiere a la cabecera del río Walbrook que había en el área de Curtain Road.
En este lugar, en 1576, James Burbage construyó el primer teatro de Inglaterra, conocido como 'The Theatre' (conmemorado hoy en día por una placa en Curtain Road).
Algunas de las obras de Shakespeare se representaron aquí y en el cercano Curtain Theatre, construido en 1577 a doscientas yardas al sur (según marca una placa conmemorativa en la calle Hewett).
Durante el siglo XVII se trasladaron a la zona ricos comerciantes de seda hugonotes, estableciendo una industria textil.