Dingwall ha interpretado papeles protagonistas en muchas series dramáticas como el serial ganador del BAFTA de BBC One Charles II: The Power and The Passion (como Thomas Osborne, conde de Danby) dirigido por Joe Wright, The Long Firm (como Lenny, el criminalista hippy) escrita por Joe Penhall y el serial épico In a Land of Plennty, como el papel central de James Freeman.

La película estbaa dirigida por el ganador de un Óscar Chris Menges y también aparece en ella John Hurt.

Apariciones más recientes en el cine incluyen On a Clear Day, Colour Me Kubrick, Someone Elese y Hush.

Dingwall ha trabajado con asiduidad en el teatro británico y ha aparecido en el West End de Londees en numerosas ocasiones.

En 2004, Dingwall cumplió el sueño de su vida al interpretar a Hotspur en Henry IV, Part 1 en el Bristol Old Vic.