A comienzos de la I Guerra Mundial, sus integrantes publicaron el diario «El amigo del pueblo».
Asistió a la Universidad Popular de Shaniavski, primera institución a la cual se podía asistir libre y gratuitamente, y en donde dictaban conferencias importantes catedráticos.
En 1915 se hizo gran amigo de Rúrik Ívnev y del poeta Serguéi Gorodetski, quien lo presentó en círculos literarios importantes.
Esenin que simpatizaba con los socialistas revolucionarios de izquierda, recibió con entusiasmo la Revolución de Octubre de 1917: Aunque no militaba con los bolcheviques, escribía: En el poema Inonia (Otra) expone su mesianismo campesino, según el cual la revolución traerá a Rusia el reinado del mujik, el paraíso terrestre aldeano.
En 1921 conoció a la bailarina Isadora Duncan, con quien protagonizó un famoso romance, publicitado como el amor entre el poeta campesino y la diva.
Dejó escrito un poema de despedida dirigido a su amigo el poeta Volf Ehrlich: Antes había escrito: Según sus biógrafos, el poeta atravesaba un profundo estado de depresión y se suicidó por ahorcamiento.
[3] Los hechos que tienden a apoyar la hipótesis del asesinato fueron citados por Stanislav Kunyáiev y Serguéi Kunyáiev en el capítulo final de su biografía de Yesenin.
[4] Impresionado por su muerte, Vladímir Mayakovski compuso un poema titulado A Serguéi Yesenin, donde el final resignado del poema de despedida de Yesenin ("morir en esta vida no es nuevo,/ pero tampoco es nuevo el vivir") es contrarrestado por estos versos: "en esta vida morir no es difícil,/ construir la vida es más difícil".