Su primer partido oficial tuvo lugar en 1930 en los Juegos Centroamericanos y del Caribe de dicho año.

Nunca más ha participado en una Copa del Mundo desde aquel entonces y es, junto a Indonesia, la selección que más tiempo lleva sin volver a clasificarse entre las que ya han tenido el privilegio de jugarla en la historia.

A pesar de que el fútbol no es un deporte tradicional en la isla, en los últimos años ha habido una notable mejoría en este ámbito.

Cuba nunca más ha participado en un Mundial desde aquella hazaña, siendo, junto a Indonesia, la selección que más tiempo lleva sin volver a jugar una Copa Mundial de Fútbol de las ya clasificadas alguna vez hasta ahora.

Para las clasificatorias al Mundial de 1970, la participación cubana volvió a ser rechazada por la FIFA.

Finalizaron últimos con tres puntos aunque los cubanos disputaron todos sus partidos como local fuera de la isla.

Cuba tuvo una discreta participación en ese torneo al finalizar última del grupo C, derrotada por el local Estados Unidos (0-3) y Costa Rica (2-7).

[12]​ Cuba terminaría esta década con un nuevo subcampeonato en la Copa del Caribe de 1999 al ser derrotada apretadamente por Trinidad y Tobago 2-1.

Pudo, sin embargo, jugar una serie eliminatoria ante Canadá aunque cayó 0-1 en La Habana el 4 de junio de 2000 para luego empatar 0-0 en Winnipeg una semana después, resultado insuficiente para conseguir su pase a la segunda fase.

En las eliminatorias al Mundial de 2006, siempre dirigidos por Company, Cuba sería un duro escollo para Costa Rica.

Esta Copa de Oro fue para el olvido, puesto que los cubanos perdieron sus tres encuentros ante Estados Unidos (1-4), Costa Rica (1-3) y Canadá (1-2), quien se tomaba así la revancha de lo sucedido dos años antes.

[18]​ Enfrentaron a Panamá en cuartos de final pero no pudieron evitar ser vapuleados 1-6.

[19]​ Curiosamente José Alfonso Pita volvió a abrir el marcador antes de que los cubanos se desplomaran por completo, exactamente como ocurriera ante los Estados Unidos durante la primera fase.

Estados Unidos le repetiría una nueva goleada ahora como visita por 4-0 en noviembre de 2019 y así finalizar la década con un descenso inevitable a la Liga B.

Con 7 goles a favor y solo 3 en contra, la selección cubana mostró un notable salto de calidad tras la incorporación de sus legionarios, destacando figuras como Maykel Reyes, Luis Paradela, Dairon Reyes y Onel Hernández.

La selección mayor debía haber viajado días antes a los Estados Unidos para enfrentar la preliminar de la Copa Oro 2021 ante Guayana Francesa.

Cuba refirió que el Gobierno de Estados Unidos había negado las visas correspondientes.

Estos hechos dejaron muy dolida a la afición cubana que esperaba con ansias poder disfrutar de su selección.

Sin embargo, a pesar de las grandes ausencias, con solo 16 jugadores, Cuba logró una victoria en el primer partido por 0-3[30]​ y terminó siendo derrotada en el segundo por 2-0.

La convocatoria tuvo una novedad importante e ilusionante para los aficionados cubanos, la incorporación del delantero Marcel Hernández a la selección después de 10 años.

El delantero habanero logró ser en el año 2020 el tercer máximo goleador del mundo con 30 goles anotados, solo por detrás de Cristiano Ronaldo y Robert Lewandowski.

En esta fecha, Cuba fue derrotada por la mínima ante Guatemala (1-0)[32]​ y salió victoriosa ante Belice (0-3).

En la primera jornada contra Guadalupe, los cubanos salieron derrotados con un marcador de 2-1 en tierras guadalupeñas, con errores defensivos que les pasaron factura, pero siendo demasiado castigo para el juego que se planteó.

(*) Las primeras ediciones de los Juegos Centroamericanos y del Caribe fueron disputadas por selecciones absolutas.