La frontera con Siria está ubicada a pocos kilómetros al sur de la ciudad.
San Simeón el joven, monje estilita que vivió en la región, dio nombre al puerto y a un monasterio cercano.
En 969, el general Michael Bourtzes y el estratopedarco Pedro reconquistaron la región, que volvió al poder del Imperio.
Fue parte del thema antioqueno hasta 1078; en ese año el armenio Filareto Brajamio obtuvo el dominio de un extenso territorio que incluía Antioquìa y su puerto.
En 1097, los cruzados conquistaron Antioquía y San Simeón, después de un célebre sitio, en el cual la captura del puerto fue fundamental.
En ese momento se empieza a formar la moderna ciudad de Samandağ.