Síntesis de Williamson

La síntesis de Williamson es una reacción orgánica que transcurre a través del mecanismo SN2, por la cual se forma un éter a partir de un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en un medio básico) .

Fue desarrollada por el químico inglés Alexander Williamson en 1850 y es muy importante ya que ayudó a probar la estructura de los éteres, además de que es el método más sencillo para formar estos.

Uno de los alcoholes es primeramente convertido en un grupo saliente (generalmente tosilo), luego ambos reaccionan juntos.

Algunas estructuras de agentes alquilantes pueden ser particularmente propensas a ser eliminadas.

Cuando el nucleófilo es un ion de aróxido, la reacción de Williamson puede participar además junto con la alquilación sobre el anillo, ya que el aróxido es un nucleófilo que puede atacar desde dos a más sitios, lo que resulta en la producción de dos a más productos.