Ese año se casó en segundas nupcias con Olivia Slocum de Syracuse, Nueva York.
Sage compró un asiento en la Bolsa de Nueva York en 1874 y se hizo conocido como financiero.
Al mismo tiempo, vio el futuro de los ferrocarriles y se hizo con los títulos disponibles en las rutas del oeste, especialmente en el ferrocarril de Chicago, Milwaukee y St.
Paul, compañía de la que fue presidente y vicepresidente durante doce años.
Al vender estas inversiones, como las rutas secundarias habían sido compradas por las principales líneas troncales, se hizo rico.
En 1891, Henry L. Norcross entró en la oficina de Sage (71 Broadway en Manhattan), alegando que necesitaba hablar sobre los bonos del ferrocarril.
Después, Laidlaw demandó a Sage, alegando que lo había usado como escudo contra Norcross.
Sage nunca pagó ningún acuerdo y fue criticado públicamente como avaro por su gran fortuna.
[2] En su momento se informó de que Sage tuvo un hijo con una joven camarera.