[1]​ Su hermano, Laurence Penry-Jones, es un actor convertido en conductor de ambulancia que está casado con la actriz Polly Walker.

Penry-Jones también descubrió que tenía ascendencia angloindia desde principios del siglo XIX[2]​ Penry-Jones se educó en Dulwich College en Dulwich, Londres, hasta los 17 años, cuando se matriculó en el Bristol Old Vic Theatre School, solo para ser expulsado en su segundo año por ser una mala influencia.

En 1996 interpretó a Richard en Sweet Panic, en una producción de Stephen Poliakoff en el Teatro Hampstead.

Al año siguiente apareció en las puestas en escena de The Paper Husband y Chips With Everything.

[4]​ Ese mismo año también apareció en la serie The Forgotten, donde interpretó a Alex Donovan.